SYNTHESIS OF ESTERS OF 3-(2-AMINOETHYL)-1H-INDOLE-2-ACETIC ACID AND 3-(2-AMINOETHYL)-1H-INDOLE-2-MALONIC ACID (= 2-[3-(2-AMINOETHYL)-1H-INDOL-2-YL]PROPANEDIOIC ACID) .4.
SYNTHESIS OF ESTERS OF 3-(2-AMINOETHYL)-1H-INDOLE-2-ACETIC ACID AND 3-(2-AMINOETHYL)-1H-INDOLE-2-MALONIC ACID (= 2-[3-(2-AMINOETHYL)-1H-INDOL-2-YL]PROPANEDIOIC ACID) .4.
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DOI：
10.1002/hlca.19880710821
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发表时间：
1988-01-01
影响因子：
1.8
通讯作者：
BERNAUER, K
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
MAHBOOBI, S;BERNAUER, K
3-（2-氨基乙基）-1H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6从1H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）开始通过3-（2-硝基乙烯基）-1H-吲哚-2-乙酸甲酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）合成。类似地，从1H-吲哚-2-丙二酸二异丙酯11 c获得3-（2-氨基乙基）-1H-吲哚-2-丙二酸二异丙酯20 bis（方案4）20 a和20 b的替代合成分别遵循经由15 - 18和3-（2-叠氮基乙基）-1H-吲哚-2-丙二酸二烷基酯19 a和19 b的路线（方案3）。氨乙基化合物6a和20 a分别容易转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11 a以及烷基化剂14的制备方法。分离出12个互变异构体。
Alkyl 3‐(2‐aminoethyl)‐1H‐indole‐2‐acetates6aand6bare synthesized starting from methyl 1H‐indole‐2‐acetate(2)viamethyl 3‐(2‐nitroethenyl)‐1H‐indole‐2‐acetate(4)and the alkyl 3‐(2‐nitroethyl)‐1H‐indole‐2‐acetates5aand(Scheme 1). Analogously, diisopropyl 3‐(2‐aminoethyl)‐1H‐indole‐2‐malonate20bis obtained from diisopropyl 1H‐indole‐2‐malonate11c(Scheme 4).An alternative synthesis of20aand20bfollows a routevia15–18and the dialkyl 3‐(2‐azidoethyl)‐1H‐indole‐2‐malonates19aand19b, respectively(Scheme 3). The aminoethyl compounds6aand20aare easily transformed into lactams7and21, respectively. Procedures for the preparation of the indoles2and11aand of the alkylating agent14are described. A tautomer12of11ais isolated.