Enantioselective synthesis of the ABC ring motif of norzoanthamine based on asymmetric Robinson annulation reactions.
Enantioselective synthesis of the ABC ring motif of norzoanthamine based on asymmetric Robinson annulation reactions.
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DOI：
10.1021/ol200966z
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发表时间：
2011-07-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Theodorakis, Emmanuel A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nguyen, Thong X.;Dakanali, Marianna;Trzoss, Lynnie;Theodorakis, Emmanuel A.
提出了一种不对称合成四环基序5的策略，该基序代表去甲苯甲胺的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称的罗宾逊环化反应，生成具有良好立体选择性的三环ABC环系统。在C环外围的进一步官能化产生了含有天然产物的六个连续立体中心的化合物5。
An enantioselective strategy for the synthesis of tetracyclic motif 5, representing the northern fragment of norzoanthamine, is presented. Key to the strategy is the use of two asymmetric Robinson annulation reactions that produce the tricyclic ABC ring system with excellent stereoselectivity. Further functionalization at the periphery of the C ring produces compound 5 containing six contiguous stereocenters of the natural product.
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