Platform Synthetic Lectins for Divalent Carbohydrate Recognition in Water.
Platform Synthetic Lectins for Divalent Carbohydrate Recognition in Water.
复制标题
平台合成凝集素用于水中的二价碳水化合物识别。
DOI：
10.1002/anie.201603082
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发表时间：
2016-08-01
影响因子：
16.6
通讯作者：
Davis, Anthony P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Carter, Tom S.;Mooibroek, Tiddo J.;Stewart, Patrick F. N.;Crump, Matthew P.;Galan, M. Carmen;Davis, Anthony P.
仿生碳水化合物受体（“合成凝集素”）具有作为生物研究和医学试剂的潜力。然而，尽管对于“全赤道”碳水化合物（葡萄糖等）有有效的策略，但在自然（水）条件下对其他类型糖的识别还不太成熟。在此，我们报告了一种基于芘平台的新方法，该平台具有从芳基取代基延伸的极拱。这些受体与轴向取代的碳水化合物相容，并且还具有两个相同的结合位点，从而模仿了天然凝集素观察到的多价性。带负电荷的变体与氨基糖形成1:2的宿主/客体复合物，轴向取代的甘露糖胺的K 1>3000 m -1 ，而带正电荷的变体与重要的α-唾液酸单元结合，K 1≈1300 m -1 。
Biomimetic carbohydrate receptors (“synthetic lectins”) have potential as agents for biological research and medicine. However, although effective strategies are available for “all‐equatorial” carbohydrates (glucose, etc.), the recognition of other types of saccharide under natural (aqueous) conditions is less well developed. Herein we report a new approach based on a pyrene platform with polar arches extending from aryl substituents. The receptors are compatible with axially substituted carbohydrates, and also feature two identical binding sites, thus mimicking the multivalency observed for natural lectins. A variant with negative charges forms 1:2 host/guest complexes with aminosugars, with K 1>3000 m −1 for axially substituted mannosamine, whereas a positively charged version binds the important α‐sialyl unit with K 1≈1300 m −1.
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