[1,2]-Rearrangement of iminium salts provides access to heterocycles with adamantane scaffold.
[1,2]-Rearrangement of iminium salts provides access to heterocycles with adamantane scaffold.
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DOI：
10.1039/d0ob01156h
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发表时间：
2020-06
影响因子：
3.2
通讯作者：
Benjamin Zonker;E. Duman;H. Hausmann;Jonathan Becker;R. Hrdina
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Benjamin Zonker;E. Duman;H. Hausmann;Jonathan Becker;R. Hrdina
我们描述了一个布朗斯特酸催化的级联反应组成的瓦格纳Meerwein重排和随后的分子内或分子间的Friedel-Crafts反应，导致金刚烷为基础的杂环。与报道的W. M.在重排中，在这种情况下，亚胺部分在[1，2]-烷基移位中充当迁移亲核烷基的受体。
We describe a Brønsted acid-catalysed cascade reaction consisting of a Wagner-Meerwein rearrangement and a subsequent intra- or intermolecular Friedel-Crafts reaction leading to adamantane-based heterocycles. In contrast to the reported W.-M. rearrangements, in this case an iminium moiety serves as the acceptor of a migrating nucleophilic alkyl group in a [1,2]-alkyl shift.