Synthesis of an enantiomer of cellulose via cationic ring-opening polymerization
Synthesis of an enantiomer of cellulose via cationic ring-opening polymerization
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通过阳离子开环聚合合成纤维素对映体
DOI：
10.1007/s10570-020-03512-z
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
5.7
通讯作者：
Takano T.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yagura T.;Ikegami Y.;Kamitakahara H.;Takano T.
天然“d-纤维素”（=“l-纤维素”）的对映体由l-葡萄糖组成，通过阳离子开环聚合法制备了l-葡萄糖。l-葡萄糖（1L）经过5个反应步骤转化为3- o -苄基-2,6-二-o -戊酰-β-l-葡萄糖1,2,4-正戊酸酯（6L）。l-葡萄糖及其衍生物在合成化合物6l过程中表现出与-葡萄糖及其衍生物几乎相同的反应活性。化合物6l在常压下阳离子开环聚合反应顺利进行，得到3- o -苄基-2,6-二-o -戊酰-β-l-葡萄糖吡喃（7L），聚合度（DPn）为32.8 （Mw/Mn= 2.19）。去除化合物7land的苄基和戊基，随后乙酰化得到乙酰化的β-l-葡萄糖吡喃。乙酰化后的β-l-glucopyranan的1H和13c NMR谱与天然纤维素制备的商用三醋酸纤维素的谱图相同，但比旋向相反，表明成功合成了l-纤维素。合成的纤维素具有纤维素II型晶体结构。这是第一次报道合成纤维素，由单糖组成的多糖。
The enantiomer of natural “d-cellulose” (= “l-cellulose”), which consists ofl-glucose, was synthesized froml-glucose via cationic ring-opening polymerization.l-Glucose (1L) was converted to 3-O-benzyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-l-glucose 1,2,4-orthopivalate (6L) by five reaction steps.l-Glucose and its derivatives showed almost the same reactivity asd-glucose and its derivatives during the synthesis of compound6L. Cationic ring-opening polymerization of compound6Lunder atmospheric pressure proceeded smoothly to give 3-O-benzyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-l-glucopyranan (7L) with a degree of polymerization (DPn) of 32.8 (Mw/Mn= 2.19). Removal of the benzyl and pivaloyl groups of compound7Land subsequent acetylation gave acetylated β-l-glucopyranan.1H and13C NMR spectra of the acetylated β-l-glucopyranan had the same profiles as those of commercial cellulose triacetate prepared from natural cellulose, while its specific rotation was opposite, indicating the successful synthesis ofl-cellulose. The synthesizedl-cellulose had a cellulose II crystal structure. This is the first reported synthesis ofl-cellulose, anl-polysaccharide that consists of anl-monosaccharide.
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