Synthesis of Cyclopropanes via Hydrogen-Borrowing Catalysis.
Synthesis of Cyclopropanes via Hydrogen-Borrowing Catalysis.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.3c01768
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发表时间：
2023-07-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Donohoe, Timothy J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Crompton, Jessica L.;Frost, James R.;Rowe, Sam M.;Christensen, Kirsten E.;Donohoe, Timothy J.
环丙烷是非常有用的基序，通常被纳入候选药物以提高效力、代谢稳定性或药代动力学性质。介绍了一种利用借氢催化进行酮类α-环丙烷化反应的简便方法。转化通过阻碍酮的HB烷基化发生，随后分子内的垂坠离去基位移产生环丙烷化产物。离去基可以安装在HB体系的酮或醇组分中，通过两种互补的途径获得α-环丙基酮。转化为相应的羧酸可以在简单的两步序列中实现，以提供合成上有用的1,1取代的螺环丙基酸构建块。
Cyclopropanes are highly useful motifs that are often incorporated into drug candidates to improve potency, metabolic stability, or pharmacokinetic properties. An expedient method for the α-cyclopropanation of ketones using hydrogen borrowing (HB) catalysis is described. The transformation occurs via HB alkylation of a hindered ketone with subsequent intramolecular displacement of a pendant leaving group affording the cyclopropanated product. The leaving group can be installed in either the ketone or alcohol component of the HB system, giving access to α-cyclopropyl ketones via two complementary approaches. Conversion to the corresponding carboxylic acids can be achieved in a simple two-step sequence to afford synthetically useful 1,1-substituted spirocyclopropyl acid building blocks.
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影响因子：
2.1
作者：
FURUKAWA, J;KAWABATA, N;NISHIMUR.J
通讯作者：
NISHIMUR.J
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2
作者：
Honma, Masahiro;Takeda, Hiroyuki;Nakada, Masahisa
通讯作者：
Nakada, Masahisa
影响因子：
15
作者：
Akhtar, Wasim M.;Cheong, Choon Boon;Donohoe, Timothy J.
通讯作者：
Donohoe, Timothy J.
DOI：
10.1039/c39770000587
发表时间：
1977-01-01
影响因子：
--
作者：
CORY, RM;MCLAREN, FR
通讯作者：
MCLAREN, FR
影响因子：
2.8
作者：
Eisch, JJ;Adeosun, AA;Gitua, JN
通讯作者：
Gitua, JN