Modern Approaches for Asymmetric Construction of Carbon-Fluorine Quaternary Stereogenic Centers: Synthetic Challenges and Pharmaceutical Needs.
Modern Approaches for Asymmetric Construction of Carbon-Fluorine Quaternary Stereogenic Centers: Synthetic Challenges and Pharmaceutical Needs.
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碳氟季源性中心不对称结构的现代方法：合成挑战和药物需求。
DOI：
10.1021/acs.chemrev.7b00778
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发表时间：
2018-04-11
期刊：
影响因子：
62.1
通讯作者：
Toste FD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhu Y;Han J;Wang J;Shibata N;Sodeoka M;Soloshonok VA;Coelho JAS;Toste FD
化学工业中几乎每一个部门都对新的含氟化合物的制备方法提出了极高的要求。四元C−F立体中心的不对称构建是最具综合挑战性的，因此也是最不发达的研究领域。作为这种明显的方法学缺陷的反映，具有C−F立体生成中心的药物在目前市场上或临床开发中的所有含氟药物中所占比例不到1%。本文综述了该领域的研究现状，包括有机催化和过渡金属催化的不对称亲电氟化反应、烷基化不对称精制含氟底物、Mannich、Michael和Aldol加成反应、交叉偶联反应和生物催化方法等。
New methods for preparation of tailormade fluorine-containing compounds are in extremely high demand in nearly every sctor of chemical industry. The asymmetric construction of quaternary C−F stereogenic centers is the most synthetically challenging and, consequently, the least developed area of research. As a reflection of this apparent methodological deficit, pharmaceutical drugs featuring C−F stereogenic centers constitute less than 1% of all fluorine-containing medicines currently on the market or in clinical development. Here we provide a comprehensive review of current research activity in this area, including such general directions as asymmetric electrophilic fluorination via organocatalytic and transition-metal catalyzed reactions, asymmetric elaboration of fluorine-containing substrates via alkylations, Mannich, Michael, and aldol additions, cross-coupling reactions, and biocatalytic approaches.
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