Enantioselective synthesis of 2-methyl-1,2-syn- and 2-methyl-1,2-anti-3-butenediols via allene hydroboration-aldehyde allylboration reaction sequences.
Enantioselective synthesis of 2-methyl-1,2-syn- and 2-methyl-1,2-anti-3-butenediols via allene hydroboration-aldehyde allylboration reaction sequences.
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DOI：
10.1021/ja904599h
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发表时间：
2009-10-21
影响因子：
15
通讯作者：
Roush WR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen M;Handa M;Roush WR
在0℃下，(Dipc)2BH与烯丙烯7的加氢硼化反应提供了具有≥20：1选择性的动力学烯丙基硼烷12Z。然而，当在85℃进行氢化反应时，动力学生成的烯丙基硼烷发生异构化，得到热力学性质的烯丙基硼烷12E，≥为12：1。随后在-78℃下用醛处理12Z或12E，然后进行氧化处理，以良好的产率得到2-甲基-1，2-二醇8和9，e.E.
The hydroboration of allene 7 with (dIpc)2BH at 0 °C provides the kinetic allylborane 12Z with ≥20 : 1 selectivity. However, when the hydroboration is performed at 85 °C, the kinetically formed allylborane isomerizes to give the thermodynamic allylborane 12E with ≥12 : 1 selectivity. Subsequent treatment of 12Z or 12E with aldehydes at -78 °C, followed by oxidative workup, provides the 2-methyl-1,2-diols 8 and 9 in good yield and with 80-92% e.e.
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