Allenyl azide cycloaddition chemistry. 2,3-cyclopentennelated indole synthesis through indolidene intermediates.
Allenyl azide cycloaddition chemistry. 2,3-cyclopentennelated indole synthesis through indolidene intermediates.
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艾烯基叠氮化物环节化学。通过吲哚美属中间体合成2,3个环烯式吲哚。
DOI：
10.1021/jo900659w
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发表时间：
2009-07-17
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Faza ON
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Feldman KS;Hester DK 2nd;Iyer MR;Munson PJ;Silva López C;Faza ON
描述了一系列取代的1-（2-叠氮基苯基）-3-烯基联烯的热、光化学和光化学/CuI介导的级联环化反应。这些反应以不同的比例提供1，2-和2，3-环戊烯基化的吲哚产物。在大多数情况下，高区域选择性的2，3-稠合异构体可以实现在hv/CuI条件下。这个多步反应的计算研究支持吲哚中间体的电环化（有或没有铜存在）定义的区域选择性分支点的序列中的中间性。
The thermal, photochemical, and photochemical/CuI-mediated cascade cyclizations of a range of substituted 1-(2-azidophenyl)-3-alkenylallenes are described. These reactions provide both 1,2- and 2,3-cyclopentennelated indole products in varying ratios. In most cases, high regioselectivity for the 2,3-annelated isomer can be achieved under the hv/CuI conditions. Computational studies of this multistep reaction support the intermediacy of indolidene intermediates whose electrocyclizations (with or without copper present) define the regioselectivity branch point in the sequence.
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