Adrenocorticolytic derivatives of benz[a]anthracene.
Adrenocorticolytic derivatives of benz[a]anthracene.
复制标题
苯并[a]蒽的肾上腺皮质激素衍生物。
DOI：
10.1021/jm00311a047
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发表时间：
1968
影响因子：
7.3
通讯作者：
Y. J. Cho
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J. Pataki;R. Wlos;Y. J. Cho
(6) J. Pataki 和 CB Hudgins，Biociiern。 Pharmacol., 16, 607 (1967).(7) GM Badger 和 JW Cook,./。化学。 Soc.，409（1940）。（8）（a）E.A，布劳德，R.P.林斯特德。和 KRH Wooldridge，同上，3070 (1956)；(1>) J. Orr。 O. Halpern、P. G. Holton、F. Alvarez、I. Delfín。 de la Roz、A. M. Ruiz 和 A. Bowers。/。医学。化学，6,166 (1963).(9) G..獾和。 1.W.库克，/。化学。 Soc.，802 (1939)。(10) B. M、Mikhailov 和 NG Chernova，Compt。撕裂。阿卡德。科学。苏联，20, 579 (1938)；化学。摘要，33, 5842*(1939)。 í 12) LF Fieser 和 EB Hershberg, J. Am。化学。 Soc., 60, 1893 (1938).(12) BM Mikhailov 和 AN Blokhina../。化学将军。苏联。 10, 1793 i 1940): 化学。 Abvtr., 35, 4007"(194D.来自 12-et hylbenz|«Janthv-7-one 与 MeMgBr 的反应。在重复该反应时，粗反应产物的红外光谱中出现了强 OH 带。然而，在用 FOCI 和吡啶脱水时，分离出了与俄罗斯作者的烃不同的结晶化合物。新化合物的核磁共振谱揭示了存在两个乙烯基质子和一个与两个芳环相邻的叔脂肪族质子，因此，在脱水过程中没有发生芳构化，并且形成的化合物是7-亚甲基-12-乙基1-7.12-二氢苯并[a¡ 蒽¡ 4)。 R= CHOHCHj le, R= CHOHCH, CH lf, R= CHtOCOCHjtCHoCH, lg, R= CH2CH (CHi) 2 lh, R= OCOCHj li, R= OCHj lj, R= OC2H: i
(6) J. Pataki and CB Hudgins, Biociiern. Pharmacol., 16, 607 (1967).(7) GM Badger and JW Cook,./. Chem. Soc., 409 (1940).(8)(a) E. A, Braude, R. P. Linstead. and KRH Wooldridge, ibid., 3070 (1956);(1>) J. Orr. O. Halpern, P. G. Holton, F. Alvarez, I. Delfín,. de la Roz, A. M. Ruiz, and A. Bowers.,/. Med. Chem., 6,166 (1963).(9) G.. Badger and. 1. W. Cook,,/. Chem. Soc., 802 (1939).(10) B. M, Mikhailov and NG Chernova, Compt. Rend. Acad. Sci. USSR, 20, 579 (1938); Chem. Abstr., 33, 5842*(1939). í 12) LF Fieser and EB Hershberg, J. Am. Chem. Soc., 60, 1893 (1938).(12) BM Mikhailov and AN Blokhina../. Gen. Chem. USSR. 10, 1793 i 1940): Chem. Abvtr., 35, 4007"(194D. from the reaction of 12-et hylbenz|«Janthv-7-one with MeMgBr. Inrepeating this reaction, a strong OH band appeared in the ir spectrum of the crude-reaction product. However, on dehydration with FOCI, and pyridine, a crystalline compound was isolated which differed from the hydrocarbon of the Russian authors. The nmr spectrum of the new compound revealed the presence of two vinylic protons and that of a tertiary aliphatic proton adjacent to two aromatic rings. Consequently, no aromatization occurred during de-hydration and the compoundformed was 7-methylene-12-et hy 1-7.12-dihy drobenz [a¡ anthracene¡ 4). The l, R= CH2OH la, R= CH2C1 lb, R= CH2Br lc, R= CHO ld, R= CHOHCHj le, R= CHOHCH, CH lf, R= CHtOCOCHjtCHoCH, lg, R= CH2CH (CHi) 2 lh, R= OCOCHj li, R= OCHj lj, R= OC2H: i