Selective Heteroaryl N-Oxidation of Amine-Containing Molecules.

Selective Heteroaryl N-Oxidation of Amine-Containing Molecules.
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DOI:
10.1021/acs.orglett.8b00558
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发表时间:
2018-04-06
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Hilinski MK
Hilinski MK
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Dyer RMB;Hahn PL;Hilinski MK

文献摘要

参考文献

被引文献

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首次报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N氧化反应。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂,在存在更多活性脂肪族和脂环胺的情况下,选择性地生成吡啶、喹啉和异喹啉N-氧化物。还展示了模拟小分子药物第一阶段代谢的后期功能化的应用。
The first examples of nonenzymatic N-oxidation of heteroarenes in the presence of amines are reported. Pyridine, quinoline, and isoquinoline N-oxides are selectively formed in the presence of more reactive aliphatic and alicyclic amines by use of an in situ protonation strategy and an iminium salt organocatalyst. Application to late-stage functionalization that mimics phase 1 metabolism of small-molecule drugs is also demonstrated.
DOI: 10.1021/jacs.7b05469
发表时间: 2017-07-19
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Lee M;Sanford MS
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