Enzyme in der organischen Synthese: das Problem der molekularen Erkennung von Kohlenhydraten (Teil 2)
Enzyme in der organischen Synthese: das Problem der molekularen Erkennung von Kohlenhydraten (Teil 2)
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有机合成中的酶：分子问题的解答（Teil 2）
DOI：
10.1002/ange.19951070505
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发表时间：
1995
影响因子：
--
通讯作者：
Tetsuya Kajimoto
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chi;Randall L. Halcomb;Yoshitaka Ichikawa;Tetsuya Kajimoto
Die molekulare Erkennung von Kohlenhydraten durch Proteine und Nucleinsauren ist hochspezifisch, obwohl die Dissoziationskonstanten aufgrund der bei Kohlenhydraten fehlenden hydrophoben Gruppen in der Regel nur im millimolaren oder im oberen mikromolaren Bereich liegen. Die hohe Spezifitat dieser schwachen Bindungen ist die Folge zahlreicher Wasserstoffbruckenbindungen und der Koordination von Metallatomen als Brucken zwischen Saccharid und Rezeptor. Zwar gibt es auch schwache hydrophobe Wechselwirkungen zwischen Zuckerbausteinen und Proteinen, doch sind hauptsachlich die durch den anomeren und den exo-anomeren Effekt festgelegte raumliche Struktur (die Torsionswinkel an der glycosidischen Bindung variieren im allgemeinen wenig) und die topographische Orientierung der Hydroxygruppen sowie der Einflus von geladenen Gruppen am Erkennungsprozes beteiligt. Fur ein Studium der Beziehung zwischen der Struktur und der Funktion komplexer Kohlenhydrate ist daher eine gezielte Veranderung der dreidimensionalen Form und der funktionellen Gruppen erforderlich, was in der Regel durch die Synthese von Oligosacchariden aus veranderten Monosaccharidbausteinen erreicht wird. Die Verfugbarkeit unterschiedlich modifizierter Monosaccharide fur die Oligosaccharidsynthese und die Ergebnisse aus Strukturuntersuchungen (z.B. NMR- und Kristallstrukturanalysen von Zucker-Protein-Komplexen) sind die Grundlage fur ein Verstandnis der Erkennung komplexer Oligosaccharide. Das Ziel ist die Entwicklung neuer Verbindungen, die nicht aus Saccharideinheiten bestehen und leicht zu synthetisieren sind, um sie als neue Liganden fur Oligosaccharidrezeptoren oder als Enzyminhibitoren (z.B. fur Glycosidasen und Glycosyl-Transferasen) einzusetzen. Wichtig ist dabei eine gute Bioverfugbarkeit dieser Verbindungen. Im ersten Teil dieses Aufsatzes haben wir einige Ansatze zur Synthese von Monosacchariden und ihren Analoga beschrieben. Hier wenden wir uns der enzymatischen und der chemoenzymatischen Synthese von Oligosacchariden und ihren Analoga zu, wobei wir ein besonderes Augenmerk auf die an der Erkennung von E-Selectin beteiligten Verbindungen legen. Weiterhin diskutieren wir Strategien zur Inhibierung von Glycosidasen und Glycosyl-Transferasen.
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