Total Synthesis of Ervaoffine J and K.
Total Synthesis of Ervaoffine J and K.
复制标题
Ervaoffine J 和 K 的全合成。
DOI：
10.1002/chem.202303985
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发表时间：
2024
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Townsend,StevenD
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Hughes,AlexanderJ;Townsend,StevenD
在这里，我们描述了由中心中间体全合成ervaoffine j&k。通过8步合成了Ervaoffine J，收率为14%。我们的策略是采用好氧Winterfeldt氧化来引入4 -喹诺酮类药物。通过10步合成Ervaoffine K，收率为10%。该合成利用（溴代氟甲基）-三甲基硅烷诱导区域选择性von Braun型C - N键断裂。这种C−N键的断裂揭示了ervaoffine K的四取代全同步环己烷核心，并使其合成完成。
Herein, we describe the total synthesis of ervaoffine J & K from a central intermediate. Ervaoffine J was synthesized in eight steps in 14 % yield. Our strategy features an aerobic Winterfeldt oxidation to introduce the 4‐quinolone moiety. Ervaoffine K was produced in ten steps and 10 % yield. The synthesis leveraged (bromodifluoromethyl)‐trimethylsilane to induce a regioselective von Braun‐type C−N bond fragmentation. This C−N bond cleavage unveiled the tetrasubstituted all‐syncyclohexane core of ervaoffine K and enabled the completion of its synthesis.