Stereoselective synthesis of beta-rhamnopyranosides via gold(I)-catalyzed glycosylation with 2-alkynyl-4-nitro-benzoate donors
Stereoselective synthesis of beta-rhamnopyranosides via gold(I)-catalyzed glycosylation with 2-alkynyl-4-nitro-benzoate donors
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通过金 (I) 催化的 2-炔基-4-硝基-苯甲酸酯供体糖基化立体选择性合成 β-吡喃鼠李糖苷
DOI：
10.1039/c5ob02551f
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发表时间：
2015
影响因子：
3.2
通讯作者：
Biao Yu
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yugen Zhu;Zhengnan Shen;Wei Li;Biao Yu
立体选择性的β-鼠李糖基化仍然是一个挑战，由于C2-取代基的不利的异构化效应和空间位阻；在这里，这一挑战是通过以α-鼠李糖基-2-炔基-4-硝基苯甲酸酯为供体的金(I)催化的类SN2糖基化反应来解决的。
Stereoselective β-rhamnopyranosylation remains a challenge, due to the unfavorable anomeric effect and steric hindrance of the C2-substituent; herein, this challenge is addressed with a gold(I)-catalyzed SN2-like glycosylation protocol employing α-rhamnopyranosyl 2-alkynyl-4-nitro-benzoates as donors.