SET processes in Lewis acid-base reactions: the tritylation of N-heterocyclic carbenes.
SET processes in Lewis acid-base reactions: the tritylation of N-heterocyclic carbenes.
复制标题
DOI：
10.1039/d0sc01278e
复制
发表时间：
2020-04-09
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Severin K
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dong Z;Pezzato C;Sienkiewicz A;Scopelliti R;Fadaei-Tirani F;Severin K
N-杂环卡宾（NHC）与三苯甲基阳离子[Ph 3C]+之间的反应产生[NHC-CPh 3]+和/或[NHC-C6 H5-CPh 2]+型共价加合物。EPR光谱，紫外-可见光谱分析，和捕获实验表明，加合物的形成涉及卡宾自由基阳离子和三苯甲基自由基。结果表明，NHC与氧化性刘易斯酸的反应应考虑单电子转移（SET）过程。卡宾作为单电子供体：N-杂环卡宾的三苯甲基化通过初始SET步骤进行，得到高反应性的卡宾自由基阳离子和三苯甲基自由基。
Reactions between N-heterocyclic carbenes (NHCs) and the trityl cation, [Ph3C]+, give covalent adducts of type [NHC–CPh3]+ and/or [NHC–C6H5–CPh2]+. EPR spectroscopy, UV-Vis analyses, and trapping experiments imply that adduct formation involves carbene radical cations and the trityl radical. The results demonstrate that single electron transfer (SET) processes should be considered for reaction of NHCs with oxidizing Lewis acids. Carbenes as single electron donors: the tritylation of N-heterocyclic carbenes proceeds via an initial SET step, giving highly reactive carbene radical cations and the trityl radical.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Dong, Zhaowen;Cramer, Hanna H.;Mueller, Thomas
通讯作者：
Mueller, Thomas
影响因子：
4
作者：
Chase, Preston A.;Gille, Austin L.;Stephan, Douglas W.
通讯作者：
Stephan, Douglas W.
影响因子：
4.9
作者：
Gomez-Suarez, Adrian;Nelson, David J.;Nolan, Steven P.
通讯作者：
Nolan, Steven P.
影响因子：
15
作者：
Ishii, Takuya;Kakeno, Yuki;Ohmiya, Hirohisa
通讯作者：
Ohmiya, Hirohisa