A radiotracer for mapping cholinergic neurons of the brain.
A radiotracer for mapping cholinergic neurons of the brain.
复制标题
用于绘制大脑胆碱能神经元图谱的放射性示踪剂。
DOI：
10.1021/jm00170a002
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发表时间：
1990
影响因子：
7.3
通讯作者：
Wieland,DM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jung,YW;VanDort,ME;Gildersleeve,DL;Wieland,DM
以（±）-5-氨基-苯并维索霉素（I）1为原料，经重氮化、碘化钾反应合成了外消旋体IBVM_4（方案I）。（±）-IBVM与（-）-（S）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA）氯化物5反应，得到非对映体酯2和4的混合物;在用己烷/EtOAc（19/1）展开几次后，通过硅胶上的制备型TLC实现酯的分离。（4）（±）-IBVM的IR、NMR（和~（13）C）、质谱和元素分析结果令人满意：为白色固体，熔点122 ℃ IR（KBr）3610-3275（br）3059，3025，2929，2907，1645，1602cm-1; NMR（CDC 13，300 MHz）δ 1.68-1.97（m，4），2.44-3.03（m，9 H），3.25 1H NMR（400MHz，DMS0-d6）S8.84（d，d，J = 16.1，5.7Hz，lH），3.84（d，d，d，J= 16.1，10.2，5.6Hz，lH），4.3（br s，OH），6.84（t，J= 7.7Hz，lH），6.84（t，J= 7.7Hz，lH），6.82（s，lH），6.83（s，lH），6.83（s，lH），6.84（s，lH），6.84（s，lH），6.84（s，lH
Racemic IBVM4 was synthesized from (±)-5-amino-benzovesamicol (l) 1 bydiazotization and reaction with potassium iodide (Scheme I). Reaction of (±)-IBVM with (-)-(S)-a-methoxy-a-(trifluoromethyl) phenylacetyl (MTPA) chloride5 gave a mixture of the diastereomeric esters 2 and 4; separation of the esters was achieved by preparative TLC on silica gel after several developments with hexane/EtOAc (19/1). 6 7Base hydrolysis of the MTPA esters provided pure enantiomers 3 and 5.7 125I-(4) Satisfactory IR, NMR (and 13C), mass spectra, and ele-mental analysis were obtained for (±)-IBVM: white solid; mp 122 C (recrystallized from ether/hexane); IR (KBr) 3610-3275 (br) 3059, 3025, 2929, 2907, 1645, 1602 cm'1; NMR (CDC13, 300 MHz) 5 1.68-1.97 (m, 4), 2.44-3.03 (m, 9 H), 3.25 (d, d, J= 16.1, 5.7 Hz, 1 H), 3.84 (d, d, d, J= 16.1, 10.2, 5.6 Hz, 1 H), 4.3 (br s, OH), 6.84 (t, J= 7.7 Hz, 1