Highly α-selective hydrolysis of α,β-epoxyalcohols using tetrabutylammonium fluoride.
Highly α-selective hydrolysis of α,β-epoxyalcohols using tetrabutylammonium fluoride.
复制标题
DOI：
10.1021/ol1015306
复制
发表时间：
2010-09-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Schroeder FC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mukerjee P;Abid M;Schroeder FC
我们报告了一种高度区域和立体选择性水解 α,β-环氧醇的简单方法。用 TBAF/H2O 对 Sharpless 环氧化衍生的对映体纯环氧醇进行处理，导致在通常不利的 α 位上完全开环，从而获得阿拉伯或来苏构型三醇，并完全保留立体化学纯度。该方法应用于合成 5-脱氧-L-阿拉伯糖 (26) 和基于昆虫信息素羟基短缩醛 (4) 的双环缩醛家族。
We report a simple method for the highly regio- and stereoselective hydrolysis of α,β-epoxyalcohols. Treatment of enantiopure epoxyalcohols derived from Sharpless epoxidation with TBAF/H2O resulted in exclusive ring opening at the normally disfavored α-position, providing access to arabino- or lyxo-configured triols with full preservation of stereochemical purity. The method was applied in syntheses of 5-deoxy-L-arabinose (26) and a family of bicyclic acetals based on the insect pheromone hydroxybrevicomin (4).
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
GAO, Y;HANSON, RM;SHARPLESS, KB
通讯作者：
SHARPLESS, KB
影响因子：
1.8
作者：
GuzmanPerez, A;Corey, EJ
通讯作者：
Corey, EJ
DOI：
10.1039/p19850000007
发表时间：
1985-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
OIKAWA, Y;NISHI, T;YONEMITSU, O
通讯作者：
YONEMITSU, O
影响因子：
5.2
作者：
Dixon, DJ;Foster, AC;Ley, SV
通讯作者：
Ley, SV
影响因子：
3.6
作者：
Fernandez, AM;Duhamel, L
通讯作者：
Duhamel, L