Dragmacidin E synthesis studies. Preparation of a model cycloheptannelated indole fragment
Dragmacidin E synthesis studies. Preparation of a model cycloheptannelated indole fragment
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DOI：
10.1021/ol0522081
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发表时间：
2005-11-24
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Ngernmeesri, P
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Feldman, KS;Ngernmeesri, P
以N-2，2-二氯丙酰基吲哚甲酯为原料，经10步反应合成了一种四环环庚环化吲哚模型化合物，并以此为基础合成了dragmacidin E。关键反应包括Witkop环化以在吲哚核的C（4）处形成C-C键，以及随后的Dieckmann环化以提供所需的类环庚烷环。
The conversion of N-2,2-dichloropropionyl indole methyl ester into a tetracyclic cycloheptannelated indole model compound for the synthesis of dragmacidin E was accomplished in 10 steps. Key reactions include a Witkop cyclization to fashion a C-C bond at C(4) of the indole nucleus and a subsequent Dieckmann cyclization to deliver the desired cycloheptanoid ring.