Total synthesis of all (-)-Agelastatin alkaloids.
Total synthesis of all (-)-Agelastatin alkaloids.
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DOI：
10.1039/c0sc00351d
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发表时间：
2010-01-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Han S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Movassaghi M;Siegel DS;Han S
吡咯-咪唑类海洋生物碱是一类结构复杂的天然产物，由线性的类网格素前体衍生而来。生物活性的agelastatin是该家族的成员，其具有结合C4-C8和C7-N12键连接性的四环分子框架。我们提供了一个关于独特的弹性蛋白抑制素结构形成的假设，该结构最大限度地利用了看似合理的生物合成前体的内在化学性质。我们报道了所有已知的无角蛋白生物碱的简明的对映选择性全合成，包括无角蛋白C、D、E和F的首次全合成。我们的克级化学合成的agelastatin A的灵感来自我们的假设的环戊烷C-环的生物成因，并需要开发新的转换，包括咪唑啉酮形成成环反应和carbohydrolative捕获的咪唑啉酮。
The pyrrole-imidazole family of marine alkaloids, derived from linear clathrodin-like precursors, constitutes a diverse array of structurally complex natural products. The bioactive agelastatins are members of this family that possess a tetracyclic molecular framework incorporating C4–C8 and C7–N12 bond connectivities. We provide a hypothesis for the formation of the unique agelastatin architecture that maximally exploits the intrinsic chemistry of plausible biosynthetic precursors. We report the concise enantioselective total syntheses of all known agelastatin alkaloids including the first total syntheses of agelastatins C, D, E, and F. Our gram-scale chemical synthesis of agelastatin A was inspired by our hypothesis for the biogenesis of the cyclopentane C-ring and required the development of new transformations including an imidazolone-forming annulation reaction and a carbohydroxylative trapping of imidazolones.
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影响因子：
5.2
作者：
Domostoj, MM;Irving, E;Hale, KJ
通讯作者：
Hale, KJ
影响因子：
1.8
作者：
Andrade, P;Willoughby, R;Kerr, RG
通讯作者：
Kerr, RG
DOI：
10.1039/c39930001305
发表时间：
1993-08-21
影响因子：
--
作者：
DAMBROSIO, M;GUERRIERO, A;PIETRA, F
通讯作者：
PIETRA, F
影响因子：
15
作者：
Feldman, KS;Saunders, JC
通讯作者：
Saunders, JC
影响因子：
5.2
作者：
Hama, Naoto;Matsuda, Tomoki;Chida, Noritaka
通讯作者：
Chida, Noritaka