Silyl glyoxylates. Conception and realization of flexible conjunctive reagents for multicomponent coupling.
Silyl glyoxylates. Conception and realization of flexible conjunctive reagents for multicomponent coupling.
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DOI：
10.1021/jo300184h
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发表时间：
2012-05-18
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Steward KM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Boyce GR;Greszler SN;Johnson JS;Linghu X;Malinowski JT;Nicewicz DA;Satterfield AD;Schmitt DC;Steward KM
本展望描述了用于多组分偶联反应的新型连接试剂硅酰乙氧酯的发现和发展。亲核和亲电组分的选择决定了硅基乙醛酸试剂是否会作为与双极性乙醇酸合成词、乙醛酸阴离子合成词或α-酮酯同烯酸合成词等效的合成物。选择任何这些反应模式的能力已经转化为衍生的三组分和四组分偶联加合物的优异结构多样性。详细介绍了使用这些试剂开发催化反应的初步发现，以及针对嵌入生物活性天然产物中的特定官能团阵列的新反应的设计和发现。
This Perspective describes the discovery and development of silyl glyoxylates, a new family of conjunctive reagents for use in multicomponent coupling reactions. The selection of the nucleophilic and electrophilic components determines whether the silyl glyoxylate reagent will function as a synthetic equivalent to the dipolar glycolic acid synthon, the glyoxylate anion synthon, or the α-keto ester homoenolate synthon. The ability to select for any of these reaction modes has translated to excellent structural diversity in the derived three- and four-component coupling adducts. Preliminary findings on the development of catalytic reactions using these reagents are detailed, as are the design and discovery of new reactions directed toward particular functional group arrays embedded within bioactive natural products.
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