Anwendungen der 13C‐Resonanz‐Spektroskopie, XXV. Pteridin‐Spektren, IV

Anwendungen der 13C‐Resonanz‐Spektroskopie, XXV. Pteridin‐Spektren, IV
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Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie,XXV。

DOI:
10.1002/cber.19731061218
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发表时间:
1974
期刊:
Chemische Berichte
影响因子:
--
通讯作者:
W. Pfleiderer
W. Pfleiderer
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Stefan Tobias;H. Günther;W. Pfleiderer

文献摘要

被引文献

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蝶呤(2-氨基-4-氧代-3,4-二氢蝶啶,1)、Lumazin(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢蝶啶,2)、7-蝶啶酮(3)和4-氧代-3,4-二氢蝶啶(4)的~(13)C-NMR谱在sauer-Losung(CF_3CO_2H,2NH_2SO_4,FSO_3H)溶液中进行了测定。通过13 C-共振的质子化和13 C-共振的质子化,1H-质子化可以形成单重和双重的结构。在1H-NMR的基础上,13 C-Daten仅带有N-5的质子。13 C-共振化学验证中Δ E项的关系有待进一步研究。 13 C共振光谱的应用,XVIII。蝶啶光谱,III 13C n.m.r.在酸性溶液(CF_3CO_2H,2NH_2SO_4,FSO_3H)中测定了蝶啶(2-氨基-4-氧代-3,4-二氢蝶啶,1)、鲁马嗪(2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢蝶啶,2)、7-蝶啶羧酸(3)和4-氧代-3,4-二氢蝶啶(4)的光谱,并进行了归属。单和双阳离子的结构来自13 C共振的质子化位移和13 C,1H耦合常数的变化。与之前的1H n.m.r.相反。基于这些发现,13 C数据只与N-5处发生的第二次质子化相一致。强调了Δ E项对~(13)C共振化学位移的重要性。
Die 13C-NMR-Spektren von Pterin (2-Amino-4-oxo-3,4- dihydropteridin, 1), Lumazin (2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropteridin, 2), 7-Pterincarbonsaure (3) und 4-Oxo-3,4-dihydropteridin (4) wurden in saurer Losung (CF3CO2H, 2 N H2SO4, FSO3H) gemessen und zugeordnet. Aus den Protonierungsverschiebungen der 13C-Resonanzen und den Anderungen der 13C, 1H-Kopplungskonstanten wurden die Strukturen der Mono- und Dikationen abgeleitet. Im Gegensatz zu fruheren 1H-NMR-Befunden sind die 13C-Daten nur mit Zweitprotonierung an N-5 vereinbar. Die Bedeutung des ΔE-Terms fur die chemische Verschiebung der 13C-Resonanz wird hervorgehoben. Applications of 13C Resonance Spectroscopy, XVIII. Pteridin Spectra, III The 13C n.m.r. spectra of pterine (2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridine, 1), lumazine (2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropteridine, 2), 7-pterine carboxylic acid (3) and 4-oxo-3,4-dihydropteridine (4) have been measured in acidic solution (CF3CO2H, 2 N H2SO4, FSO3H) and assigned. The structure of the mono-and dications was derived from protonation shifts of the 13C resonances and changes in the 13C, 1H coupling constants. Contrary to earlier 1H n.m.r. based findings, the 13C data are only compatible with the second protonation occuring at N-5. The importance of the ΔE-term for the chemical shifts of 13C resonances is stressed.