Highly enantioselective catalytic asymmetric Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers
Highly enantioselective catalytic asymmetric Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2004.03.047
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发表时间：
2004-04-26
影响因子：
1.8
通讯作者：
Hiersemann, M
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Abraham, L;Körner, M;Hiersemann, M
报道了2-烷氧羰基取代烯丙基乙烯基醚催化不对称Claisen重排反应的研究进展。应用更刘易斯酸性的催化剂[Cu{（S，S）-t-Bu-box}]（H2O）（2）（SbF 6）（2），得到对映体过量高达99%的β-手性α-酮酯。我们建议一个高度极化的过渡态的刘易斯酸催化克莱森重排，以解释实验结果。(C)2004爱思唯尔有限公司保留所有权利。
Progress in the catalytic asymmetric Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ether is reported. Application of a more Lewis acidic catalyst, [Cu{(S,S)-t-Bu-box}](H2O)(2)(SbF6)(2), afforded beta-chiral alpha-keto ester with an enantiomeric excess up to 99%. We suggest a highly polarized transition state for the Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement in order to explain the experimental results. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.