An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
复制标题
DOI：
10.1016/j.tet.2005.07.070
复制
发表时间：
2005-09-26
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Deshpande, VH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chavan, SP;Chittiboyina, AG;Deshpande, VH
描述了一种以天然半胱氨酸为原料的(+)-生物素1的对映选择性合成方法。关键步骤是化合物10的自由基环化制备5，5-稠合体系11的不寻常的立体化学结果，以及通过格氏反应在13的C-6引入C4-侧链。(C)2005爱思唯尔有限公司。保留所有权利。
An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C-6 in 13 via a Grignard reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.