Chemoselective reduction of the carbonyl functionality through hydrosilylation: integrating click catalysis with hydrosilylation in one pot.
Chemoselective reduction of the carbonyl functionality through hydrosilylation: integrating click catalysis with hydrosilylation in one pot.
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通过氢化硅烷化化学选择性还原羰基官能团：将点击催化与氢化硅烷化集成在一锅中。
DOI：
--
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发表时间：
2014
影响因子：
3.6
通讯作者：
S. Mandal
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Roy;S. Sau;S. Mandal
在此，我们报告了在常温下，在极短的反应时间内，用低（0.25 mol %）催化剂负载的铜(I)催化剂，通过硅氢化反应，以极好的收率降低羰基官能团。α，β-不饱和羰基化合物的硅氢化反应选择性地向1,2加成（C = O）方向发生，以高产率生成相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团，如亚胺和酮基团存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能团。此外，1通过在一个锅中结合Huisgen环加成和硅氢化反应连续使用，以优异的收率产生一系列功能化的三唑取代醇。
Herein we report the chemoselective reduction of the carbonyl functionality via hydrosilylation using a copper(I) catalyst bearing the abnormal N-heterocyclic carbene 1 with low (0.25 mol %) catalyst loading at ambient temperature in excellent yield within a very short reaction time. The hydrosilylation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds takes place selectively toward 1,2-addition (C═O) to yield the corresponding allyl alcohols in good yields. Moreover, when two reducible functional groups such as imine and ketone groups are present in the same molecule, this catalyst selectively reduces the ketone functionality. Further, 1 was used in a consecutive fashion by combining the Huisgen cycloaddition and hydrosilylation reactions in one pot, yielding a range of functionalized triazole substituted alcohols in excellent yields.
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