Synthesis of fluorescent trisubstituted oxazoles via a facile tandem Staudinger/aza-Wittig/isomerization reaction
Synthesis of fluorescent trisubstituted oxazoles via a facile tandem Staudinger/aza-Wittig/isomerization reaction
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通过简单的串联 Staudinger/aza-Wittig/异构化反应合成荧光三取代恶唑
DOI：
10.1016/j.dyepig.2016.12.040
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发表时间：
2017-04
影响因子：
4.5
通讯作者：
Ding Ming-Wu
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xie Hai;Rao Yong;Ding Ming-Wu
以叠氮化合物为起始原料，发展了一种简便合成三取代恶唑的新方法。叠氮化合物与三苯基膦在热或碱性条件下通过串联的Staudinger、aza-Wittig和异构化反应得到相应的2，4，5-三取代恶唑衍生物。考察了恶唑衍生物的性质，一些实施例显示出合理的荧光。当恶唑环上的2-和5-取代基为芳香基团时，观察到最大的荧光强度（相对于硫酸奎宁，ε= 2.3-3.0 × 104 mol-1dm-3cm-1和Φ= 0.25-0.29）。然而，当2-或5-取代基是H或烷基时，荧光强度减弱。
A new facile synthesis of trisubstituted oxazoles starting from azides was developed. The reactions of azides with triphenyl phosphine afforded the corresponding 2,4,5-trisubstituted oxazole derivatives via tandem Staudinger, aza-Wittig and isomerization reaction either thermally or under basic conditions. Properties of the oxazole derivatives were surveyed and some of the examples showed reasonable fluorescence. The greatest fluorescence intensity was observed when the 2- and the 5- substituents on the oxazole ring were aromatic groups (withε= 2.3–3.0 × 104mol−1dm3cm−1andΦ= 0.25–0.29 relative to quinine sulphate). However, the fluorescence intensity was diminished when either the 2- or the 5-substituent was H or alkyl.
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