Application of tandem ring-closing enyne metathesis: formal total synthesis of (-)-cochleamycin A.
Application of tandem ring-closing enyne metathesis: formal total synthesis of (-)-cochleamycin A.
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串联闭环烯炔复分解反应的应用：(-)-cochleamycin A的正式全合成。
DOI：
10.1021/ol900923c
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Lee,Daesung
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mukherjee,Sumit;Lee,Daesung
基于硅缩酮的二烯炔底物的串联闭环复分解有效地进行以提供双环硅氧烷，其在除去硅系链后得到（E，Z）-1，3-二烯炔。对这一关键功能基序的进一步操作使得（−）-耳蜗霉素A的整个C1−C19线性骨架得以合成，这是一种后期中间体，用于先前由Daughh及其同事进行的（+）-耳蜗霉素A的全合成。
A tandem ring-closing metathesis of a silaketal-based dienyne substrate proceeded efficiently to provide a bicyclic siloxane, which upon removal of the silicon tether afforded an (E,Z)-1,3-dienediol. Further manipulation of this key functional motif rendered synthesis of the entire C1−C19 linear skeleton of (−)-cochleamycin A, a late-stage intermediate employed in the previous total synthesis of (+)-cochleamycin A by Roush and co-workers.