Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
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2,3,5,6-四甲硅烷基-1,4-苯醌及相关化合物的合成、结构和光化学
DOI：
10.1246/bcsj.75.2571
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发表时间：
2002
影响因子：
4
通讯作者：
H. Sakurai
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shinobu Tsutsui;K. Sakamoto;K. Ebata;C. Kabuto;H. Sakurai
用氯化吡啶氧化相应的1，4-二金属氧基苯衍生物，得到了2，3，5，6-四硅基和2，3，5，6-四硅基-1，4-苯二酚。X-射线单晶分析表明，2，3，5，6-tetrakis(trimethylsilyl)-1，4-benzoquinone(1a)的醌环被扭曲成椅子状。在1a中，变形的苯醌环允许σ(Cquone-Si)-π*的电子跃迁。1a的光解导致异构化，生成烯酮衍生物4-carbonyl-2，3，5，5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.
2,3,5,6-Tetrasilyl- and 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-benzoquinones were obtained by oxidation of the corresponding 1,4-dimetaloxybenzene derivatives with pyridinium chlorochromate. X-ray crystallographic analysis revealed that the quinone ring of 2,3,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone (1a) was distorted into a chair form. The deformed quinone ring allowed a σ(Cquinone-Si)–π* electronic transition in 1a. Photolysis of 1a resulted in an isomerization, creating a ketene derivative, 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.
A.Sekiguchi：“六（三甲基硅基）苯和五（三甲基硅基）甲苯的热解。第一个独特的三甲基硅基触发的苯环破裂”Chem.Lett.1417-1420（1991）
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