An Oxidative Dearomatization Approach to Tetrodotoxin via a Masked ortho-Benzoquinone.
An Oxidative Dearomatization Approach to Tetrodotoxin via a Masked ortho-Benzoquinone.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.1c03998
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发表时间：
2022-01-21
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Johnson JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Robins JG;Johnson JS
介绍了河豚毒素（TTX）立体选择性合成的研究进展。四取代愈创木酚芳烃的氧化脱芳构化产生掩蔽的邻苯醌，其拦截由铜催化的酰基羟胺的有氧氧化原位产生的酰基亚硝基物种。随后的烯烃二羟基化和双新戊基酮的还原以完美的非对映选择性进行，以揭示TTX合成的高级中间体。
Progress toward a stereoselective synthesis of tetrodotoxin (TTX) is presented. Oxidative dearomatization of a tetrasubstituted guaiacol arene yielded a masked ortho-benzoquinone that intercepted an acyl nitroso species generated in situ by the copper-catalyzed aerobic oxidation of an acyl hydroxylamine. The subsequent alkene dihydroxylation and reduction of a bis-neopentylic ketone proceeded with perfect diastereoselectivity to reveal advanced intermediates toward the synthesis of TTX.
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影响因子：
4.2
作者：
González-Cano R;Ruiz-Cantero MC;Santos-Caballero M;Gómez-Navas C;Tejada MÁ;Nieto FR
通讯作者：
Nieto FR
影响因子：
15
作者：
KISHI, Y;FUKUYAMA, T;KAKOI, H
通讯作者：
KAKOI, H
影响因子：
2.8
作者：
MAGNUS, P;ROY, G
通讯作者：
ROY, G
DOI：
10.1002/cber.19580910113
发表时间：
1958-01-01
期刊：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子：
--
作者：
HORNER, L;HOFFMANN, H;WIPPEL, HG
通讯作者：
WIPPEL, HG
影响因子：
16.6
作者：
Baidilov, Daler;Rycek, Lukas;Hudlicky, Tomas
通讯作者：
Hudlicky, Tomas