Stereocontrolled 1,3-phosphatyloxy and 1,3-halogen migration relay toward highly functionalized 1,3-dienes.
Stereocontrolled 1,3-phosphatyloxy and 1,3-halogen migration relay toward highly functionalized 1,3-dienes.
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DOI：
10.1021/ja301243t
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发表时间：
2012-04-25
影响因子：
15
通讯作者：
Gevorgyan, Vladimir
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shiroodi, Roohollah Kazem;Dudnik, Alexander S.;Gevorgyan, Vladimir
研究了α-卤代炔丙基磷酸酯双迁移级联反应合成高官能化1，3-二烯的反应。这种转变的特点是1，3-磷酰氧基迁移，然后是溴和氯的1，3-迁移，以及前所未有的碘原子的1，3-迁移。反应是立体发散的;（Z）-1，3-二烯在铜催化剂存在下形成，而金催化反应逆转立体选择性，产生相应的E产物。
A double migratory cascade reaction of α-halogen-substituted propargylic phosphates to produce highly functionalized 1,3-dienes has been developed. This transformation features 1,3-phosphatyloxy group migration followed by 1,3-shifts of bromine and chlorine, as well as unprecedented 1,3-migration of iodine atom. The reaction is stereodivergent; (Z)-1,3-dienes are formed in the presence of copper catalyst, whereas gold-catalyzed reactions invert the stereoselectivity producing the corresponding E products.
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