Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst.
Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst.
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DOI：
10.1002/anie.202205983
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发表时间：
2022-07-25
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虽然允许容易地获得合成通用的基序和生物活性分子的修饰，但官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化反应仍然具有挑战性。本研究报道了一种新型的非血红素Mn催化剂，该催化剂由基于联哌啶的四齿配体稳定，能够通过H2O2氧化苄基化合物的亚甲基，在温和条件下显示出高活性和优异的化学选择性。该方案容许前所未有的广泛的官能团，包括羧酸和衍生物、酮、氰基、叠氮化物、乙酸酯、磺酸酯、炔、氨基酸和胺单元，从而为酮的简易合成、有机分子复杂性的增加和药物的后期修饰提供了低成本、更可持续和稳健的途径。介绍了一种新型的联哌啶基锰催化剂，该催化剂可在温和条件下，在短时间内催化H2O2对多种官能化烷基芳烃进行化学选择性苄基氧化，得到各种官能化芳基酮、环亚胺和生物活性分子。
Whilst allowing for easy access to synthetically versatile motifs and for modification of bioactive molecules, the chemoselective benzylic oxidation reactions of functionalized alkyl arenes remain challenging. Reported in this study is a new non‐heme Mn catalyst stabilized by a bipiperidine‐based tetradentate ligand, which enables methylene oxidation of benzylic compounds by H2O2, showing high activity and excellent chemoselectivity under mild conditions. The protocol tolerates an unprecedentedly wide range of functional groups, including carboxylic acid and derivatives, ketone, cyano, azide, acetate, sulfonate, alkyne, amino acid, and amine units, thus providing a low‐cost, more sustainable and robust pathway for the facile synthesis of ketones, increase of complexity of organic molecules, and late‐stage modification of drugs. A new bipiperidine‐based manganese catalyst is introduced, which catalyzes the chemoselective benzylic oxidation of a wide range of diverse functionalized alkyl arenes with H2O2, affording various functionalized aryl ketones, cyclic imines, and bioactive molecules under mild conditions in a short time.
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