Efficient DNA–Polymer Coupling in Organic Solvents: A Survey of Amide Coupling, Thiol-Ene and Tetrazine–Norbornene Chemistries Applied to Conjugation of Poly(N-Isopropylacrylamide)
Efficient DNA–Polymer Coupling in Organic Solvents: A Survey of Amide Coupling, Thiol-Ene and Tetrazine–Norbornene Chemistries Applied to Conjugation of Poly(N-Isopropylacrylamide)
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有机溶剂中的高效 DNA-聚合物偶联：酰胺偶联、硫醇-烯和四嗪-降冰片烯化学物质应用于聚（N-异丙基丙烯酰胺）缀合的调查
作者：
Thomas R. Wilks;R. O’Reilly
探索了一系列化学方法，以在有机溶剂中将 DNA 与聚（N-异丙基丙烯酰胺）（聚（NIPAM））有效共价缀合。发现酰胺偶联和硫醇-烯迈克尔加成对于合成所需产物是无效的。然而，人们发现四嗪（Tz）和降冰片烯（Nb）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德（DAinv）反应可以在有机溶剂（N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基-2-吡咯烷酮）中以良好的产率（高达40%）生成DNA-聚合物缀合物，并且不需要催化剂。开发了 Tz 和 Nb 功能化 DNA 的合成方法，以及用于生产 Tz 功能化聚合物的聚合后功能化策略。
A range of chemistries were explored for the efficient covalent conjugation of DNA to poly(N-isopropylacrylamide) (poly(NIPAM)) in organic solvents. Amide coupling and thiol–ene Michael addition were found to be ineffective for the synthesis of the desired products. However, the inverse electron-demand Diels–Alder (DAinv) reaction between tetrazine (Tz) and norbornene (Nb) was found to give DNA–polymer conjugates in good yields (up to 40%) in organic solvents (N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone), and without the need for a catalyst. Methods for the synthesis of Tz-and Nb- functionalised DNA were developed, along with a post-polymerisation functionalisation strategy for the production of Tz-functionalised polymers.
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影响因子：
15
作者：
Hansell, Claire F.;Espeel, Pieter;O'Reilly, Rachel K.
通讯作者：
O'Reilly, Rachel K.
影响因子：
17.1
作者：
Thomas R. Wilks;J. Bath;J. W. de Vries;Jeffery E. Raymond;A. Herrmann;A. Turberfield;R. O’Reilly
通讯作者：
Thomas R. Wilks;J. Bath;J. W. de Vries;Jeffery E. Raymond;A. Herrmann;A. Turberfield;R. O’Reilly
影响因子：
5.5
作者：
P. Roth;Mathias Haase;T. Basché;P. Théato;R. Zentel
通讯作者：
P. Roth;Mathias Haase;T. Basché;P. Théato;R. Zentel
影响因子：
4.7
作者：
Fong, RB;Ding, ZL;Stayton, PS
通讯作者：
Stayton, PS
DOI：
10.1002/anie.201000265
发表时间：
2010-07-12
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Chien MP;Rush AM;Thompson MP;Gianneschi NC
通讯作者：
Gianneschi NC