Benzyl derivatives with in vitro binding affinity for human opioid and cannabinoid receptors from the fungus Eurotium repens.
Benzyl derivatives with in vitro binding affinity for human opioid and cannabinoid receptors from the fungus Eurotium repens.
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DOI：
10.1021/np200147c
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发表时间：
2011-07-22
影响因子：
5.1
通讯作者：
Cutler SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gao J;León F;Radwan MM;Dale OR;Husni AS;Manly SP;Lupien S;Wang X;Hill RA;Dugan FM;Cutler HG;Cutler SJ
真菌匍匐散囊菌的生物测定引导的分级分离导致两个新的苄基衍生物的分离，（E）-2-（2-甲氧基苯基（庚-1-烯基）-3-羟甲基-5-（3-甲基丁-2-烯基）苯-1，4-二醇（1）和（E）-4-（庚-1-烯基）-7-（3-甲基丁-2-烯基）-2，3-二氢苯并呋喃-2，5-二醇（2）与七种已知化合物（3 - 9）沿着，包括五种苯甲醛化合物，黄苷（3），四氢金色蓝素（4）、二氢金色蓝素（5）、金色蓝素（6）和2-（2 ′，3-环氧-1 ′，3 ′-庚二烯基）-6-羟基-5-（3-甲基-2-丁烯基）苯甲醛（7）、一种二酮哌嗪生物碱刺菊糖（8）和5，7-二羟基-4-甲基苯酞（9）。这些化合物的化学结构是建立在广泛的1D，2D NMR和HRMS数据的基础上。化合物1 - 4和6对人阿片类或大麻素受体显示出良好的结合亲和力。这些发现对这类化合物的精神活性研究具有重要意义。
Bioassay-guided fractionation of the fungus Eurotium repens resulted in the isolation of two new benzyl derivatives, (E)-2-(hept-1-enyl)-3-(hydroxymethyl)-5-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,4-diol (1) and (E)-4-(hept-1-enyl)-7-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrobenzofuran-2,5-diol (2) along with seven known compounds (3–9) including five benzaldehyde compounds, flavoglaucin (3), tetrahydroauroglaucin (4), dihydroauroglaucin (5), auroglaucin (6) and 2-(2′,3-epoxy-1′,3′-heptadienyl)- 6-hydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)benzaldehyde (7), one diketopiperazine alkaloid echinulin (8), and 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (9). The chemical structures of these compounds were established on the basis of extensive 1D, 2D NMR and HRMS data. Compounds 1–4 and 6 showed good binding affinity for human opioid or cannabinoid receptors. These findings have important implications for psychoactive studies with this class of compounds.
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