Asymmetric Total Synthesis of (-)-Spirochensilide A
Asymmetric Total Synthesis of (-)-Spirochensilide A
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(-)-Spirochensilide A 的不对称全合成
DOI：
10.1021/jacs.0c02522
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发表时间：
2020-05-06
影响因子：
15
通讯作者：
Yang, Zhen
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Liang, Xin-Ting;Chen, Jia-Hua;Yang, Zhen
首次实现了（-）-螺环己内酯A的不对称全合成。该合成的特点是半频哪醇重排反应，立体选择性地构建在C8和C10的两个邻位的季手性中心，钨介导的基于环丙烷的Pauson-Khand反应，以安装C13季手性中心，和基于呋喃的氧化环化立体选择性地形成螺缩酮基序。
An asymmetric total synthesis of (-)-spirochensilide A has been achieved for the first time. The synthesis features a semipinacol rearrangement reaction to stereoselectively construct the two-vicinal quaternary chiral centers at C8 and C10, a tungsten-mediated cyclopropene-based Pauson-Khand reaction to install the C13 quaternary chiral center, and a furan-based oxidative cyclization to stereoselectively form the spiroketal motif.