The four-step total synthesis of (-)-chaetominine
The four-step total synthesis of (-)-chaetominine
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(-)-毛壳素的四步全合成
DOI：
10.1039/c3cc48833k
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发表时间：
2014
影响因子：
4.9
通讯作者：
Huang Pei-Qiang
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Peng Qi-Long;Luo Shi-Peng;Xia Xiao-Er;Liu Liang-Xian;Huang Pei-Qiang
生物碱（-）-毛壳碱（1）的全合成分四步完成，总收率为33.4%。我们的策略的关键特征包括一锅级联吲哚环氧化-环氧化物开环环化-内酰胺化反应序列，以及使用硝基作为潜在氨基用于喹唑啉酮环的一锅构建。这构成了一步经济的、氧化还原经济的和无保护基的全合成。
The total synthesis of the alkaloid (−)-chaetominine (1) has been achieved in four steps with an overall yield of 33.4%. Key features of our strategy include a one-pot cascade indole epoxidation – epoxide ring-opening cyclization – lactamization reaction sequence, and the use of a nitro group as a latent amino group for the one-pot construction of the quinazolinone ring. This constitutes a step economical, redox economical and protecting group-free total synthesis.