Lewis Acid-Catalyzed Carbofunctionalization of Uncommon C,N-Diacyliminium Ions: Controlling Regio- and Enantioselectivity.
Lewis Acid-Catalyzed Carbofunctionalization of Uncommon C,N-Diacyliminium Ions: Controlling Regio- and Enantioselectivity.
复制标题
路易斯酸催化罕见 C,N-二酰亚胺离子的碳官能化：控制区域选择性和对映选择性
DOI：
10.1021/acs.orglett.1c02857
复制
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
M. Brasholz
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
L. M. Gronbach;A. Voss;M. Frahm;A. Villinger;J. Bresien;D. Michalik;M. Brasholz
三环氮杂卓并[1，2-a]吲哚乙酸酯7，很容易通过可见光驱动的催化光氧化的环庚[B]吲哚1，是方便的前体，以新颖的和不常见的环状C，N-二酰基异硫氰酸酯3。首次报道了它们在刘易斯酸催化下，以TMSCN和烯醇醚为亲核试剂，TIPSOTf和Sc（OTf）3为催化剂的C-C键形成反应.以Sc（OTf）3/pybox配合物为手性催化剂，实现了烯醇醚与硅烷基的区域选择性和对映选择性不对称烷基化反应.
The tricyclic azepino[1,2-a]indole acetates7, readily accessible by visible-light-driven catalytic photooxygenation of cyclohepta[b]indoles1, are convenient precursors to novel and uncommon cyclicC,N-diacyliminium ions3. We report here the first Lewis acid-catalyzed C–C bond forming reactions of these species with TMSCN and silyl enol ethers as nucleophiles and utilizing TIPSOTf as well as Sc(OTf)3as catalysts. Employing Sc(OTf)3/pybox complexes as a chiral catalyst system, regio- and enantioselective asymmetric alkylations with silyl enol ethers were achieved.
登录
查看更多内容
DOI：
10.1002/anie.202007549
发表时间：
2020-06
期刊：
Angewandte Chemie (International Ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Mario Frahm;T. Drathen;L. M. Gronbach;A. Voss;F. Lorenz;J. Bresien;A. Villinger;F. Hoffmann;M. Brasholz
通讯作者：
Mario Frahm;T. Drathen;L. M. Gronbach;A. Voss;F. Lorenz;J. Bresien;A. Villinger;F. Hoffmann;M. Brasholz
不对称 N-酰亚胺环化作为杂环天然产物合成的方法
影响因子：
1.8
作者：
Sean N. Gaskell;L. Duffy;Steven M. Allin
通讯作者：
Steven M. Allin
通过烯丙基硅烷与 α-甲基甘氨酸阳离子当量的偶联合成 γ,δ-不饱和 α-甲基-α-氨基酸
DOI：
--
发表时间：
1992
期刊：
影响因子：
--
作者：
E. C. Roos;H. Hiemstra;W. Speckamp;B. Kaptein;J. Kamphuis;H. Schoemaker
通讯作者：
H. Schoemaker
DOI：
--
发表时间：
1979
期刊：
影响因子：
--
作者：
Y. Ozaki;T. Iwasaki;H. Horikawa;M. Miyoshi;Kazue Matsumoto
通讯作者：
Kazue Matsumoto
影响因子：
15
作者：
Evans, DA;Sweeney, ZK;Tedrow, JS
通讯作者：
Tedrow, JS