DFT study of pericyclic reaction cascades in the synthesis of antibiotic TAN-1085
DFT study of pericyclic reaction cascades in the synthesis of antibiotic TAN-1085
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DOI：
10.1021/ol048277h
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发表时间：
2004-11-11
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Houk, KN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Akerling, ZR;Norton, JE;Houk, KN
密度泛函理论计算表明，TAN-1085合成前体中的芳香取代基和双甲氧基取代基效应强烈地有利于[1，7] σ迁移氢位移，而6 π电环化途径则不利于合成。
DFT calculations show that aromatic and bis-methoxy substituent effects in a synthetic precursor of TAN-1085 strongly favor a [1,7] sigmatropic hydrogen shift over the 6pi electrocyclic pathway, rendering the latter unfavorable in synthesis.