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Development and Application of Azulene-Fused Polycyclic Aromatic Compounds Exhibiting Characteristic Optical Properties

具有特征光学性质的甘菊环稠合多环芳香族化合物的开发与应用

基本信息

批准号：
21K05037
负责人：
庄子卓
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Nihon University (2022)Shinshu University (2021)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

共役系が拡張したアズレン縮環型多環式芳香族化合物を構築することで電気化学的な酸化還元反応に対して高い耐久性を有し、且つ顕著な色調変化を示すエレクトロクロミズム分子およびπ共役系の拡張に基づく近赤外領域での吸収やハロフルオロクロミズムを示す機能性色素を開発し、有機機能性材料として応用展開することを本研究の目的とした。本年度は複数個の芳香環が縮環した高度に共役系が拡張したアズレン誘導体の合成法の開発と物性評価を行った。具体的には2つのアズレン環がベンゾフランに縮環した多環式芳香族化合物　(Chem. Commun., 2023, 59, 3447-3450)、ベンゾ[a]アズレン　(J. Org. Chem. 2022, 87, 5827－5845)ならびにナフト[2,1-a]アズレン誘導体を合成し、それらの分光学的特性ならびに電気化学特性を評価した結果、これらの誘導体は酸性溶液中で顕著に色調が変化するハロクロミズムを示すことが明らかとなった。さらに発光挙動についても検討を行った結果、2つのアズレン環がベンゾフランに縮環した多環式芳香族化合物は、これまでに報告されている中で最長波長部で発光を示すアズレン誘導体であることが明らかになった。また、ベンゾ[a]アズレン誘導体は酸化剤との反応により、ベンゾ[a]アズレンキノン誘導体へ変換可能であることを明らかにした (Molbank 2022, 2022, M1467)。また、ピリミドン、ピリミジン、ピロン類が縮環した縮環アズレン誘導体の合成法についても開発を行い、それらの構造的ならびに分光学的性質についても検討を行った。さらにグアイアズレンからアセヘプチレン誘導体を4段階で得る新規合成法の開発も行った(Heterocycles, 2023, 106, 641-648)。

The structure of condensed polycyclic aromatic compounds in common service system is characterized by electrochemical acidification reaction, high durability, and color tone change. The molecular structure of common service system is characterized by its basic structure, near infrared field, absorption reaction, and functional pigment development. The purpose of this study is to develop organic functional materials. This year, the development and property evaluation of the synthesis method of a plurality of aromatic rings were carried out. Specific polycyclic aromatic compounds (Chem. Commun., 2023, 59, 3447-3450)、ベンゾ[a]アズレン(J. Org. Chem. 2022, 87, 5827-5845) Synthesis and evaluation of the spectroscopic and electrochemical properties of the inducer. The results of the study showed that the longest wavelength part of the emission of polycyclic aromatic compounds was the longest wavelength part of the emission of light. In addition to the above, it is also possible for the inducer to change from acid to acid (Molbank 2022, 2022, M1467). The synthesis method of the induced body is carried out in the middle of the development process, and the properties of the structure are discussed in the middle of the analysis process. Development of a new synthetic method for the induction of a 4-stage complex (Heterocycles, 2023, 106, 641-648).