Development and Application of Azulene-Fused Polycyclic Aromatic Compounds Exhibiting Characteristic Optical Properties

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共役系が拡張したアズレン縮環型多環式芳香族化合物を構築することで電気化学的な酸化還元反応に対して高い耐久性を有し、且つ顕著な色調変化を示すエレクトロクロミズム分子およびπ共役系の拡張に基づく近赤外領域での吸収やハロフルオロクロミズムを示す機能性色素を開発し、有機機能性材料として応用展開することを本研究の目的とした。本年度は複数個の芳香環が縮環した高度に共役系が拡張したアズレン誘導体の合成法の開発と物性評価を行った。具体的には2つのアズレン環がベンゾフランに縮環した多環式芳香族化合物　(Chem. Commun., 2023, 59, 3447-3450)、ベンゾ[a]アズレン　(J. Org. Chem. 2022, 87, 5827－5845)ならびにナフト[2,1-a]アズレン誘導体を合成し、それらの分光学的特性ならびに電気化学特性を評価した結果、これらの誘導体は酸性溶液中で顕著に色調が変化するハロクロミズムを示すことが明らかとなった。さらに発光挙動についても検討を行った結果、2つのアズレン環がベンゾフランに縮環した多環式芳香族化合物は、これまでに報告されている中で最長波長部で発光を示すアズレン誘導体であることが明らかになった。また、ベンゾ[a]アズレン誘導体は酸化剤との反応により、ベンゾ[a]アズレンキノン誘導体へ変換可能であることを明らかにした (Molbank 2022, 2022, M1467)。また、ピリミドン、ピリミジン、ピロン類が縮環した縮環アズレン誘導体の合成法についても開発を行い、それらの構造的ならびに分光学的性質についても検討を行った。さらにグアイアズレンからアセヘプチレン誘導体を4段階で得る新規合成法の開発も行った(Heterocycles, 2023, 106, 641-648)。