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ボロン酸に関する基礎研究を基盤とするジボロン酸型糖比色および蛍光センサーの開発

基于硼酸基础研究开发二硼酸型糖比色荧光传感器

基本信息

批准号：
21K05117
负责人：
石原浩二
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Waseda University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

長さの異なる三種類のメチレン鎖リンカーで架橋したオルトアミノメチルジボロン酸を合成し, D-グルコースに対する反応の詳細な反応機構を明らかにすることにより, D-グルコースの選択的センシングに適した架橋炭素鎖の長さを特定した。アントラセン架橋のビス(ピリジニウムボロン酸)およびビス(3-メチル-ピリジニウムボロン酸)を合成し, 後者の結晶解析を行うことにより構造を確認した。また, 速度論的に4-N-メチルピリジニウムボロン酸とD-グルコースとの反応を詳細に研究することにより反応機構を明らかにした。この結果に基づき, アントラセン架橋のジボロン酸によるD-グルコースのセンシングの詳細なメカニズムを解明した。異なる種類のボロン酸部位(捕捉部位と発色部位)から構成されるジボロン酸の発色部位として用いるo-アゾフェニルボロン酸(azoB)の反応性の評価を行った。以前の研究で, azoBが糖と反応して顕著な色調変化を生じるのは, azoB中にプロトン性溶媒(ROH)が挿入された擬四面体化学種が生成するためであることを明らかにしたが, 今回, cis-ジオールや糖との反応を用いて, この化学種, 平面型azoB, 及び四面体型azoBの相対的な反応性の違いを明らかにした。ボロン酸型糖センサーの性能評価は, しばしば生理学的pH (7.4)で行われるため, Good緩衝液やリン酸緩衝液が用いられることが多い。これまで, Good緩衝剤の陽イオンがセンシング反応を加速することを確認しているが, 今回, 速度論的研究により, リン酸緩衝液にもセンシング反応の促進効果が有ることを確認した。また, 1H NMRにより, 加速効果をもたらすリン酸の化学種を特定した。

The length of the three different types of carbon locks is determined by the length of the bridge. The structure of the crystal was confirmed by the synthesis of the crystal bridge and the crystal structure of the crystal bridge. 4-N-N-N-N The results of this study are as follows: 1. Detailed information on the structure and structure of the bridge; 2. Different kinds of acid sites (capture sites and color sites), composition of acid sites and color sites, and evaluation of the reactivity of azoB. In previous research, it has been clear that azoB can cause color changes due to sugar and reaction, and that pseudotetrahedral chemical species can be formed due to the incorporation of protonic solvent (ROH) in azoB. This time, when cis-sugar and reaction are used, the corresponding reactions of this chemical species, planar azoB, and tetrahedral azoB, are clearly violated. The performance evaluation of acid type sugar solution is as follows: physiological pH (7.4), Good buffer solution and acid buffer solution are used. This is a confirmation of the acceleration effect of the Good buffer solution. This is a confirmation of the acceleration effect of the good buffer solution. 1H NMR spectra show that the chemical species of acid are specific.