Chemical defense of conifers using the natural environment unraveling from the oxidation of essential oils

本研究では、針葉樹樹脂に広く含まれる特定の化学構造を有するモノテルペン炭化水素が、環境条件（熱、紫外線、酸素）によって素早く酸化物へと変化する現象に着目し、これらの酸化物が病原菌類に与える影響についてトドマツ樹皮を用いたモデル実験から明らかにする。全期間を通じた主たる研究内容は、１．精油成分の酸化反応に関わる環境条件の解明、２．精油成分の反応挙動の解明と酸化生成物の同定、３．トドマツ病原菌類に対する酸化精油の活性評価の３点であり、本年度は上記２について主に検討した。初年度に抽出したβ-フェランドレンを豊富に含む精油と内部照射方式の紫外線酸化方法を用いて、精油成分の反応挙動の解明と酸化生成物の同定を目標に実験を行った。まず、①処理条件の違いによる精油含有成分の経時的変化について、UCリアクター（低温反応装置）による３段階の温度制御（-20、０、20℃）の下で３波長（325、365、405nm）のLEDランプを用いた紫外線処理実験を行った。その結果、紫外線波長と処理温度によって含有成分の挙動は大きく異なること、β-フェランドレンの主な酸化生成物であるクリプトンの含有量は20℃、405nmで4時間処理した際に最大値を示すことを明らかにした。なお、クリプトンの変換収率はその際に15%であった。続いて、②主な酸化生成物の定量・定性分析について、上記処理後のクリプトンを初めとした主な酸化生成物の同定およびGC-MS分析による定量分析を行った結果、クリプトン、ユーカマロール、クミンアルデヒド等がβ-フェランドレン由来の特徴的な酸化生成物であること、α-ピネンとβ-ピネン由来の生成物も一定量含まれることを明らかにした。これら酸化生成物の総含有量は精油の約10%であり、多くの成分に高い抗菌・防虫能が報告されていることを確認した。

本研究では、針葉樹樹脂に広く含まれる特定の化学構造を有するモノテルペン炭化水素が、環境条件（熱、紫外線、酸素）によって素早く酸化物へと変化する現象に着目し、これらの酸化物が病原菌類に与える影響についてトドマツ樹皮を用いたモデル実験から明らかにする。全期間を通じた主たる研究内容は、１．精油成分の酸化反応に関わる環境条件の解明、２．精油成分の反応挙動の解明と酸化生成物の同定、３．トドマツ病原菌類に対する酸化精油の活性評価の３点であり、本年度は上記２について主に検討した。初年度に抽出したβ-フェランドレンを豊富に含む精油と内部照射方式の紫外線酸化方法を用いて、精油成分の反応挙動の解明と酸化生成物の同定を目標に実験を行った。まず、①処理条件の違いによる精油含有成分の経時的変化について、UCリアクター（低温反応装置）による３段階の温度制御（-20、０、20℃）の下で３波長（325、365、405nm）のLEDランプを用いた紫外線処理実験を行った。その結果、紫外線波長と処理温度によって含有成分の挙動は大きく異なること、β-フェランドレンの主な酸化生成物であるクリプトンの含有量は20℃、405nmで4時間処理した際に最大値を示すことを明らかにした。なお、クリプトンの変換収率はその際に15%であった。続いて、②主な酸化生成物の定量・定性分析について、上記処理後のクリプトンを初めとした主な酸化生成物の同定およびGC-MS分析による定量分析を行った結果、クリプトン、ユーカマロール、クミンアルデヒド等がβ-フェランドレン由来の特徴的な酸化生成物であること、α-ピネンとβ-ピネン由来の生成物も一定量含まれることを明らかにした。これら酸化生成物の総含有量は精油の約10%であり、多くの成分に高い抗菌・防虫能が報告されていることを確認した。