Stabilization of classical (anhydrous) Brønsted acids by the Lewis acids B(C6F5)3 and [Me3Si]+

路易斯酸 B(C6F5)3 和 [Me3Si] 稳定经典(无水)布朗斯台德酸

基本信息

项目摘要

The aim of the research project is the synthesis and adduct stabilization of simple (mostly labile) planar, resonance-stabilized pseudohalogen acids (H-X, X = C(CN)3-, H(CN)NO-, H(CN)NO2-, HC(NO)2-, C(NO2)3-, NC-N-CN-, NC-N-NO2-, etc.) as well as their silylated homologues (Me3Si-X), which have not yet been investigated in the first period. Adduct stabilization is to be carried out on the one hand by the bulky, neutral Lewis acid B(C6F5)3 and on the other hand by the very strong cationic Lewis acid [Me3Si]+, so that in the first case neutral acid adducts are formed (H-X-B(C6F5)3 or Me3Si-X-B(C6F5)3), while adduct formation with silylium ions leads to cations of the type [H-X-SiMe3]+ or [Me3Si-X-SiMe3]+. This approach allows the systematic investigation of the stability, structure, and bonding depending on the steric hindrance (H vs. Me3Si or B(C6F5)3 vs. [Me3Si]+) as well as the charge of the adduct system (neutral vs. cationic). Furthermore, we would like to use the anions activated by the strong electron pull in synthetic chemistry, e.g., in electrophilic aromatic substitutions. In summary, we would like to show that adduct formation can be used to stabilize especially the very labile planar resonance-stabilized pseudohaloacids and thus make them accessible in substance for subsequent reactions.
本课题的目的是合成和稳定简单的(大部分是不稳定的)平面共振稳定的假卤素酸(H-X, X = C(CN)3-, H(CN)NO-, H(CN)NO2-, HC(NO)2-, C(NO2)3-, NC-N-CN-, NC-N-NO2-等)及其硅化同源物(Me3Si-X),这些同源物在第一期还没有被研究过。加合物稳定化一方面由体积较大的中性路易斯酸B(C6F5)3进行,另一方面由非常强的阳离子路易斯酸[Me3Si]+进行,因此在第一种情况下形成中性酸加合物(H-X-B(C6F5)3或Me3Si- x -B(C6F5)3),而与硅离子形成加合物则形成[H-X-SiMe3]+或[Me3Si- x - sime3]+类型的阳离子。这种方法可以系统地研究稳定性、结构和键合,这取决于空间位阻(H对Me3Si或B(C6F5)3对[Me3Si]+)以及加合体系的电荷(中性对阳离子)。此外,我们希望在合成化学中使用由强电子引力激活的阴离子,例如在亲电芳香取代中。总之,我们想表明,加合物的形成可以用来稳定特别是非常不稳定的平面共振稳定的假卤酸,从而使它们在物质上可用于后续反应。

项目成果

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