Construction of nitrogen-containing nanocarbons with various dimensionality and development of their novel functions

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本研究では、ピロールを基軸とするこれまでの合成化学的な知見に基づき、主に三つの次元性を有する含窒素ナノカーボンの創出とその特殊構造に起因する機能 開拓を行っている。(1)様々な「曲面構造」を有する含窒素ナノカーボンの構築:関連する研究成果を1報報告した。ビシクロ[2.2.2]オクタジエンで架橋したHPHAC二量体の合成に成功した。二つのHPHACで挟まれた三次元空間の芳香族性について、実験・計算的検証を行った結果、増大されていることを明らかにした。(2)様々な「電子状態」を有する含窒素ナノカーボンの構築:関連する研究成果を1報報告した。既報のHPHACの部分開環体を用い、カルボニル・チオカルボニル架橋したホモHPHACの合成に成功した。一般に酸化還元によって実現される「芳香族」⇔「反芳香族」の物性転換を、化合物内に導入した官能基の極性制御で実現することを目的とした。様々な溶媒やルイス酸との相互作用、芳香族性について評価を行い、メチル化することで明確な反芳香族性の発現が示された。(3)様々な「キラリティー」を有する含窒素ナノカーボンの構築:ヘキサピロリルベンゼンの隣接する二つのピロールをインドールに置き換え、酸化的渡環反応を行うことで、ヘリセン構造を有するπ共役系化合物の合成に成功した。キラルカラムを用いて光学分割にも成功し、円二色性吸収スペクトル円偏光発光スペクトルの観測にも成功した。