Integration carbenkatalytisch generierter Intermediate in organokatalytische Domino- und Kaskadenreaktionen

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Im Hinblick auf die stetig zunehmende Komplexität organischer Zielmoleküle ist die Entwicklung neuer Synthesemethoden, aber auch die Weiterentwicklung und Verbesserung der existierenden Transformationen und Verfahren ein fortwährendes Ziel für die chemische Forschung. Organokatalytische Prozesse und Domino- oder Kaskadenreaktionen gewinnen hier – nicht zuletzt wegen des metallfreien Charakters bzw. verbesserten Effizienz – immer stärker an Bedeutung. Im Rahmen des Projekts sollen neue, organokatalytische Dominoprozesse als Kombination der beiden zukunftsorientierten Ansätze untersucht werden. Hervorzuheben ist hier die Rolle der beteiligten N-heterocyclischen Carbene. Deren unkonventionelle Reaktivität (Umpolung) ermöglicht nicht nur alternative retrosynthetische Betrachtungen, sondern die hohe Selektivität der NHCs gegenüber Aldehyden ist eine wichtige Voraussetzung für die erfolgreiche Integration der Carbene in Mehrstufenprozesse. Ziel des Projekts ist es, carbenkatalysiert entstehende Intermediate, wie sie aus funktionalisierten Aldehyden zugänglich sind für die katalytische Synthese von Macrolactonen und Heterocyclen zu nutzen. Besonders dabei ist, dass auch die Funktionalisierung der einfachen Vorläuferaldehyde, die für die Generierung der carbengebundenen Aktivester entscheidend sind, ebenso mit Hilfe organokatalytischer Verfahren im „Eintopf“-Verfahren durchgeführt werden kann.