Exploring Organosodium Chemistry with Organocatalysis and Earth-Abundant Metals

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現代の有機合成に有機金属反応剤は必須であり、中でも有機リチウム反応剤は多種多様な有機金属反応剤の原料として欠かせない。しかし、リチウムは埋蔵国の偏りによる資源リスクと、リチウムイオン電池の需要増加による価格高騰のリスクを抱える。これらのリスクを回避するため、様々な分野でリチウム代替を目指した研究が行われている。リチウムの代替元素として最も有望視されているのは同じアルカリ金属であるナトリウムである。本研究では、有機合成におけるリチウム脱却を目指し、有機ナトリウム化学を開拓する。本研究を通じて、資源豊富かつ安価であるナトリウム元素を基盤とした有機ナトリウム化学を発展させ、サステイナブル有機合成の確立に貢献する。2022年度は、触媒的ハロゲン-ナトリウム交換反応を目指し、拡張型ネオペンチルナトリウムを設計・合成した。合成した拡張型ネオペンチルナトリウムは設計通りに交換反応活性を発揮したが、交換反応への触媒能は満足いく効率とはならなかった。しかし、この拡張型ナトリウム化反応剤の利用を通して、未解明であったハロゲン-ナトリウム交換の反応機構のおおよそを突き止めるに至った。さらに、簡便に合成した有機ナトリウム種と鉄触媒を用いた2種のカップリング反応を見出し、それぞれの反応を最適化した。