痴漢被害者の着衣から検出可能な高感度指紋検出試薬の新規開発

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本研究では、痴漢被害者の着衣から検出可能な高感度指紋検出試薬の開発を目指し、指紋を構成する成分の中でも皮脂成分に着目した。皮脂成分には不飽和脂肪酸が多く含まれており、この不飽和脂肪酸の二重結合構造を化学修飾し、蛍光を発する官能基を導入する手法を検討した。導入スキームを、①二重結合のエポキシ化、②エポキシ基の加水分解、③酸化、④キノキサリン化とし、不飽和脂肪酸のモデル化合物としてオレイン酸メチルを用いて、温和な条件かつ短時間に進行する反応条件を検討した。その結果、①の二重結合のエポキシ化は短時間に高収率で得られたが、続く②のエポキシ基の加水分解は、温和な条件では進行しなかった。次に、②のエポキシ基の加水分解を経由せず、エポキシ基に直接フェニレンジアミンを反応させてキノキサリン化することも検討したが、反応は進行しなかった。上記反応が進行しない理由をエポキシ基の構造的な安定性のためと考え、導入スキームを再検討し、不飽和脂肪酸の二重結合が電子豊富であることから、逆Diels-alder反応により蛍光を発する官能基を導入する手法を検討した。二重結合構造を有する化合物とテトラジン構造を有する化合物が短時間に環化反応を起こすことが報告されていることから、同様の条件でテトラジン構造を有する化合物とオレイン酸メチルを反応させたが、進行しなかった。また、種々の金属触媒添加による反応活性化も検討したが、改善は認められなかった。以上から、指紋を構成する成分の中でも皮脂成分を標的とし、蛍光を発する高感度な指紋検出試薬の開発は断念した。今後は、指紋を構成する別の成分に着目し、蛍光を発する高感度な指紋検出試薬の開発を目指す。