構造-活性相関を中心とした創薬化学の導入による効果的な高校化学学習教材の開発

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1. 構造-活性相関の概念の導入により有機化合物の構造や官能基の重要性を認識させる学習教材の開発従来の高校における有機化学の授業では、構造や官能基の名称を丸暗記させることが多く、化学的性質に基づく体系的な学習を行うことは少ないため、生徒に興味・関心を持たせる授業の実施が難しかった。今回私は、OHPシート上にアスピリンなど5種の解熱鎮痛薬の化学構造の画像を用意し、創薬化学における構造-活性相関の概念に基づき画像を重ね合わせることで、構造や官能基の違いが薬効の違いにつながることに気付かせる授業プログラムを開発した。また、有効性を高校教員向けの研修で検証した。さらに、開発した教材をPC画面やiPad上で表示し、授業時に生徒自身の操作により画像の重ね合わせ等が体験できる、ICT教材としても用意した。このことにより、高等学校で有機化学を体系的に学習する手段の1つを提供することができたと考えている。2. 安全かつ小スケールな医薬品の合成実験教材の開発現在高校で最も一般的な医薬品の合成実験である、アスピリンからサリチル酸メチルを2段階で合成する実験は、強酸や強塩基を加熱環流下で用いるなど、安全面や反応時間に課題がある。今回私は、触媒にゼオライトを用いる等の工夫により、強酸や強塩基を用いることなく、アスピリンから1段階でサリチル酸メチルを合成する方法を開発した。収率にまだ課題はあるが、TLCによる同定や塩化鉄水溶液による呈色など定性的な確認は問題なく実施でき、実験だけでなく考察や協議の活動を含め50分で実施可能となった。また、小スケールで安全に実施できることから、一般教室での教員による演示実験でも利用可能である。3. 開発したプログラムや教材の発表と普及今回開発した内容は、先述教員研修での活用のほか、2015年3月の日本化学会春季年会で発表した。また、北海道立教育研究所附属理科教育センター研究紀要としてまとめた。