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フッ素化アルキルのジアステレオ選択的ラジカル付加反応の研究

氟化烷基非对映选择性自由基加成反应的研究

基本信息

批准号：
12740397
负责人：
矢島知子
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Ochanomizu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
2000
资助国家：
日本
起止时间：
2000 至 2001
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、フッ素化アルキルのジアステレオ選択的ラジカル反応の開発を目指し、γ-アルコキシ-α-メチレンカルボン酸エステルへのトリフルオロメチルラジカルの付加を検討した。その結果、水素化トリブチルスズの存在下にもかかわらず、通常の水素化またはヨウ素化生成物ではなくトリフルオロメチル基と水酸基が導入された生成物を得た。このトリフルオロメチル化-水酸基化におけるジアステレオ選択性は低いものであったが、この新反応に着目し、種々の電子不足オレフィンについて同様の付加を検討した。その結果、α-メチレンエステル、ラクトン類ではこのトリフルオロメチル付加-水酸基化反応が進行することが明らかとなった。また、この水酸基の由来について明らかにするために170によるラベル実験を行い、水に由来することを明らかにした。更に、この現象はトリフルオロメチル基の電子吸引性のためであると考え、付加するラジカルについて電子吸引のものについて検討したところ、ヨウ化エチルアセテートを用いた場合にも同様のラジカル付加-水酸基化が進行することが明らかとなった。本研究では、電子不足オレフィンへの電子不足ラジカルの付加ではラジカル付加-水酸基化が起こることを明らかとした。この新反応は、有機合成において水によるラジカルトラップが観測された初めての例で、新しい発見であり、大きな成果といえる。ここで得られた知見は、水素化トリブチルスズの存在下にもかかわらず水によるラジカルトラップがおこるラジカル中間体の性質の解明といった理学的観点、本反応を利用した有機合成への応用といった工学的観点の双方に今後発展させていく予定である。

This study is aimed at exploring the development of color reaction in color reaction, γ-color reaction-α-color reaction and color reaction. In the presence of a chemical compound, a general chemical compound is obtained by introducing a chemical compound. This is the first time that a person's name has been used in the past. The results show that α-methylamine is the most important component in the reaction of hydration. The origin of this water base is clear. In addition, the phenomenon of electronic attraction of the base is discussed in detail in the case of electronic attraction of the base, and the same phenomenon of electronic attraction of the base is carried out in the case of electronic attraction of the base. In this study, the electron deficiency of the electron deficiency. This new reaction, organic synthesis, water, water This is the first time that we have seen the development of organic synthesis and engineering in the future.