Endoポリガラクツロナーゼ機構解明を目指したオリゴチオガラクツロン酸の合成研究
寡硫代半乳糖醛酸的合成研究旨在阐明内聚半乳糖醛酸酶机制
基本信息
- 批准号:12780434
- 负责人:
- 金额:$ 1.34万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
- 财政年份:2000
- 资助国家:日本
- 起止时间:2000 至 2001
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
昨年までに、5-チオガラクツロン酸の5位のエピメリ化が非常に早い事が判明した。従って、オリゴチオガラクツロン酸を合成するには、解決しなければならない問題点が複数あることが明かとなった。それらの問題点を解決するモデルとしてオリゴ-5-チオグルコースの合成を計画した。5-チオグルコースは文献に従い調整した。通常の糖化学ではベンジルエーテルが保護基として用いられるが、本目的の場合、分子内の硫黄原子が触媒毒となる事から最終段階で問題となることが予想された。そこでトリフェニルホスフィンによる還元反応で容易に除去可能な2-(azidomethyl)benzoateエステルが有効であることを明らかとした。この保護基は2001年関根らによって報告されたが、申請者も独自に合成法、応用法を開発した。チオピラノースのグリコシル化は、いくつか報告があるが、収率、選択性等に問題が残っていた。種々検討した結果、2位保護基にベンジル基や、p-メトキシベンジル基を持つドナーは多くのアクセプター良好な収率で且つ高いα選択性でグリコシル化が進行することが解かった。また、p-メトキシベンジルエーテルはDDQ酸化により硫黄原子を損ねることなく脱保護可能である事が判明した。これらを応用して、硫黄置換α-1,6-、及び1,4-グルカンを4量体としての合成を行った。一方、チオピラノース型のβ選択的グリコシル化反応はこれまで報告が無かった。条件を検討した結果、2位にベンゾイル基或いはピバロイル基を有するドナーは6位が遊離したアクセプターと高選択的にβ付加体を与える事が判明した。この知見を基に5'-チオゲンチオビオシドの合成に成功した。
Last year, the 5-bit, 5-bit, 5-bit, 5- The problem is solved by adding the following: All these problems are solved in a 5-step process. 5- In general, sugar chemistry is a problem of protecting groups, and in this case, sulfur atoms in molecules are a problem of final stages. It is easy to remove the possibility of 2-(azidomethyl)benzoate. The protection base was developed in 2001 by the applicant alone in the preparation of the report. The problem of the quality of the report, the rate of collection, the selectivity, etc. The results of the seed search, the 2-bit protection base, the p-selection base, and the selection of the 2-bit protection base are as follows: It is clear that the sulfur atom is damaged by DDQ acidification and that the protection may be removed. The synthesis of α-1,6-and α-1,4-sulfur compounds was carried out. A party, a group of people, a group of people. The result of the conditional search is that the 2-bit base or the 6-bit base is free and the 3-bit base is free. This knowledge base 5'-turn on the right side of the screen and the right side of the screen.
项目成果
期刊论文数量(16)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
船橋克幸,徳永隆司,伊藤洋,二瓶賢一,橋本勝,奥野智旦: "線菌A307株の生産するSwelling誘導物質に関する研究"日本農芸化学会東北支部会.
Katsuyuki Funabashi、Takashi Tokunaga、Hiroshi Ito、Kenichi Nihei、Masaru Hashimoto、Tomotan Okuno:“链霉菌菌株 A307 产生的膨胀诱导剂的研究”日本农业化学学会东北分会。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Islam,M.N.,Hashimoto,M.,Takashi,T.,Okuno,T.,Parveen,S.A.,: "Anti-Valsa constituents of Glycosmis pentaphylla roots : isolation and evaluation of activity"日本農芸化学会東北支部会.
Islam, M.N.、Hashimoto, M.、Takashi, T.、Okuno, T.、Parveen, S.A.:“Glycosmis pentaphylla 根的抗 Valsa 成分:活性的分离和评估”日本农业化学学会东北分会。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
B.-H.Shimon, C.A.Parish, M.Hashimoto, J.Liu, K.Nakanishi, J.R.Sparrow: "Fluorescent Pigments of the Retinal Pigment Epithelium and Age-Related Macular Degeneration"Bioorg. Med. Chem. Lett.. 11. 1533-1540 (2001)
B.-H.Shimon、C.A.Parish、M.Hashimoto、J.Liu、K.Nakanishi、J.R.Sparrow:“视网膜色素上皮的荧光色素和年龄相关性黄斑变性”Bioorg。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
H.Matsuda, K.Oohara, M.Hashimoto, T.Okuno: "NOVEL PREPARATION AND APPLICATION OF (2--AZIDOMETHYL)BENZOYL ESTER AS A PROTECTIVE GROUP"Synthetic Communications. 32(21). 2003 (2002)
H.Matsuda、K.Oohara、M.Hashimoto、T.Okuno:“(2-叠氮甲基)苯甲酰酯作为保护基团的新颖制备和应用”合成通信。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Islam,M.N.,徳永隆司,橋本勝,奥野智旦,Parveen,S.A.,Hostettmann K.,中澤憲夫: "Amoora rohituka W.A.に含まれる新規抗真菌物質"日本農芸化学会東北支部会.
Islam, M.N.、Takashi Tokunaga、Masaru Hashimoto、Chitan Okuno、Parveen, S.A.、Hostettmann K.、Norio Nakazawa:“日本农业化学学会东北分会 Amoora rohituka W.A. 中含有的新型抗真菌物质”。
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