金属表面での自己組織化膜の形成とその分子認識に基づく生体適合性材料の開発

前年度に引き続き、テトラフルオロブチレン構造を有する二官能性エタンチオールの合成と、その自己組織化膜の安定性評価を行った。本年度は、新たに末端に4-カルボキシルフェニル基を有するチオールの合成法を確立した。このチオールについても同様に、シリコン(111)基板上にスパッタして形成した金・銀・チタン・クロム薄膜をチオールのエタノール中あるいはトルエン中での湿式法による自己組織化を検討した。ニトロフェニル体、カルボキシフェニル体いずれの金基板試料では、サイクリックボルタメトリーにより、還元脱離ピークが観察された。カルボキシフェニル体は有機溶媒中では、ニトロフェニル体同様、対照化合物であるドデカンチオールの自己組織化膜に比べて高い膜安定性を示したが、水中ではカルボキシル基の水溶性のため安定性が減少した。本研究の最終目標は細胞接着性ペプチドを結合した含フッ素チオールの合成と、その自己組織化膜を利用した生体適合性材料への展開であるので、水溶性官能基による膜安定性の低下は好ましいものではない。そこで、分子設計を変更し、チオール基を複数導入したデンドリマー型の分子を合成し、多点結合型の自己組織化膜作製に転換した。デンドリマー型分子の構造ユニットとしてビス(メルカプトオクタフルオロオクチロキシメチル)ベンジルアルコールを酢酸(ビスプロモメチルベンジル)とオクタフルオロオクタンジオールから4段階で合成した。

前年度に引き続き、テトラフルオロブチレン構造を有する二官能性エタンチオールの合成と、その自己組織化膜の安定性評価を行った。本年度は、新たに末端に4-カルボキシルフェニル基を有するチオールの合成法を確立した。このチオールについても同様に、シリコン(111)基板上にスパッタして形成した金・銀・チタン・クロム薄膜をチオールのエタノール中あるいはトルエン中での湿式法による自己組織化を検討した。ニトロフェニル体、カルボキシフェニル体いずれの金基板試料では、サイクリックボルタメトリーにより、還元脱離ピークが観察された。カルボキシフェニル体は有機溶媒中では、ニトロフェニル体同様、対照化合物であるドデカンチオールの自己組織化膜に比べて高い膜安定性を示したが、水中ではカルボキシル基の水溶性のため安定性が減少した。本研究の最終目標は細胞接着性ペプチドを結合した含フッ素チオールの合成と、その自己組織化膜を利用した生体適合性材料への展開であるので、水溶性官能基による膜安定性の低下は好ましいものではない。そこで、分子設計を変更し、チオール基を複数導入したデンドリマー型の分子を合成し、多点結合型の自己組織化膜作製に転換した。デンドリマー型分子の構造ユニットとしてビス(メルカプトオクタフルオロオクチロキシメチル)ベンジルアルコールを酢酸(ビスプロモメチルベンジル)とオクタフルオロオクタンジオールから4段階で合成した。