Role of Caffeic Acid Sugar Esters in Tree Defense-Repair Processing

咖啡酸糖酯在树木防御修复加工中的作用

• 批准号: 05660179
• 负责人: OTA Michikazu
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: IWATE UNIVERSITY
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 1995
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05660179/
• 关键词: Tree; Defense-Repair Processing; Caffeic Sugar Esters; Peroxidase; Polymeric Substance; Acteoside; Synthesis; (3', 4'-dihydroxyphenyl)-ethyl beta-D-glucose; 合成中間体; (3′,4′-diacetoxyphenyl)-ethyl2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl

Caffeic sugar esters were postulated to play a role of defense-repair processing in response to wounding, based on the observation that acteoside changed to a polymeric substance, catalyzed by a crude enzyme preparation from paulownia and horse radish peroxidase : This substance was strongly resisted to acid or base hydrolysis. A preparation of acteoside of which the caffeoyl moiety is labelled with ^<13>C atom was planned to confirm this view in vitro and in vivo.A synthetic scheme comprises 14 steps, starting with D-glucose : in the 7th step, (3', 4'-diacetoxyphenyl)-ethyl2-0-benzoyl-4,6-0-benzylidene-3-0- (2,3,4-tri-0 acetyl-alpha-L-rhamnophyranosyl)-beta-D-glucopyranoside was prepared with an average yield of 80.2%. The further step is now inprogress.Caffeic acid labelled at the beta position of the side chain with ^<13>C atom is to be prepared in 9 steps, starting with veratrol.(3', 4'-dihydroxyphenyl)-ethyl beta-D-glucose was prepared as one of the model compounds to interpret the hydrolysis behavior of an enzymatically oxidized acteoside : It was synthesized in the 6 steps with an average yield of 70.2%, starting with (3,4-dihydroxyphenyl) acetic acid.

咖啡因糖酯被假定在响应于创伤的防御修复过程中发挥作用，基于观察到类叶升麻苷在来自泡桐和辣根过氧化物酶的粗酶制剂的催化下变成聚合物：这种物质强烈抵抗酸或碱水解。以<13>D-葡萄糖为起始原料，经14步反应合成了（3 ′，4 ′-二乙酰氧基苯基）-乙基2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-3-O-（2，3，4-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，平均收率80.2%。下一步正在进行中，从藜芦醇开始，用^ C原子在侧链的β位标记咖啡酸<13>，共9步。以（3，4-二羟基苯基）乙酸为起始原料，经6步反应合成了β-D-葡萄糖（3 '，4'-二羟基苯基）乙基酯，平均收率为70.2%。

项目成果

太田 路一、小藤田 久義: "樹木の修復・防御機能発現におけるカフェー酸糖エステル類の役割に関する研究(II) Acteosideの部分構造、(3',4'-dihydroxyphenyl)-ethyl O-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-β-D-glucopyranoside(X)の合成" 第46回日本木材学会大会発表要旨集. (発表予定). (1996)

Michiichi Ota、Hisayoshi Kofujita：“咖啡酸糖酯在树木修复和防御功能表达中的作用研究（II）acteoside，（3,4-二羟基苯基）-乙基O-α-L的部分结构“吡喃鼠李糖基)-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷(X)的合成”第46届日本木材学会年会摘要（待发表）。

Michikazu, OTA and Hisayoshi, KOFUJITA: "Role of Caffeic Acid Sugar Esters in Tree Defense-Repair Processing (II) Synthesis of Intermidiates of Acteoside, (3', 4'-dihydroxyphenyl)-ethyl 0-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1*3)-beta-D-glucopyranoside (X) (presentat

Michikazu, OTA 和 Hisayoshi, KOFUJITA：“咖啡酸糖酯在树木防御修复过程中的作用 (II) 类叶升麻苷中间体的合成，(3, 4-二羟基苯基)-乙基 0-α-L-吡喃鼠李糖基-(

太田 路一、小藤田 久義: "樹木の修復・防御機能発現におけるカフェー酸糖エステル類の役割に関する研究(II) Acteosideの部分構造、(3′,4′-dihydroxyphenyl)-ethyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside(X)の合成" 第46回日本木材学会大会発表要旨集. (発表予定). (1996)

Michiichi Ota、Hisayoshi Kofujita：“咖啡酸糖酯在树木修复和防御功能表达中的作用研究（II）类叶升麻苷（3′,4′-二羟基苯基）-乙基O-α-L的部分结构“-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranoside(X) 的合成”第 46 届日本木材学会年会摘要（预定报告）（1996 年）。

太田路一: "樹木の修復・防御機能発現におけるカフェー酸糖エステル類の役割に関する研究(1).Acteosideの部分構造、4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoseの合成" 第44回日本木材学会大会 研究発表要旨集. 493-493 (1994)

太田道一：“咖啡酸糖酯在树木修复和防御功能表达中的作用研究（1）。Aceoside的部分结构，4-O-咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖的合成”第44届日本木材学术会会议研究报告摘要 493-493 (1994)

太田 路一、阿部 一成: "樹木の修復・防御機能発現におけるカフェー酸糖エステル類の役割に関する研究(I) Acteosideの部分構造、4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranosideの合成" 第44回日本木材学会大会発表要旨集. 493 (1994)

Michiichi Ota、Kazunari Abe：“咖啡酸糖酯在树木修复和防御功能表达中的作用研究（一）类叶升麻苷的部分结构、4-O-咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成”第 1 期。 44 日本木材协会年会摘要 493 (1994)。