权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

機能性分子構築のためのキラルブロックの開発とその利用

构建功能分子的手性嵌段的开发和利用

基本信息

批准号：
06651003
负责人：
高部圀彦
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Shizuoka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
起止时间：
1994 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06651003/
关键词：
酸素的光学分割ヒドロキシラクタム Lilidine アミノラクトール

项目摘要

機能性分子構築のために有用なキラルなどヒドロキシラクタムならびにその誘導体を酵素法ならびに化学法により合成し、これより生理活性分子の合成を行った。1、不飽和ヒドロキシラクタムは相当するイミドの水素化ホウ素ナトリウム還元によって得られるが、この還元系に塩化セリウムや塩化サマリウムを加ええることにより、目的とする不飽和ヒドロキシラクタムが高い選択性で収率良く得られる方法を見い出した。さらに、これらのヒドロキシラクタムをリパーゼによるエステル交換反応を利用して極めて効率的に光学分割した。この反応におけるE値は30-1000であり、実用性の極めて高いものであった。これら一連の反応を利用して、これまでその絶対配置の決定、ならびに不斉合成がなされていなかった新規アルカロイド、(-)-Lilidineの合成を達成した。2、この種のキラルな不飽和ヒドロキシラクタム誘導体を四酸化オスミウム酸化することによりジアステレオ選択的にジヒドロキシ化し、これより、ヒドロキシ化されたプロリノール誘導体およびD-リボースのNアナログ誘導体の合成を行った。3、L-アスパラギン酸よりアミノラクトンを合成し、これをヒドロキシメチル化することによりt-ラクトンとし、このDIBAL-H還元により有用なキラルブロックであるアミノラクトールを合成した。さらに、これへのジアステレオ選択的なGrignard試薬の付加を行い、連続不斉中心を有するアミノアルコールを得ることが出来た。この手法はF-244などのβ-ラクトン抗生物質の中間体として期待される物質である。

The construction of functional molecules involves the synthesis of useful inducers such as Killal and Killertron by enzymatic and chemical methods, and the synthesis of physiologically active molecules. 1. Unsaturated organic compounds are selected from the group consisting of unsaturated organic compounds, unsaturated organic compounds, unsaturated In addition to the above, we can also use optical segmentation to improve the efficiency of the system.この反応におけるE値は30-1000であり、実用性の极めて高いものであった。The synthesis of (-)-Lilidine was achieved by using the reaction system and determining the configuration of the reaction system. 2. The synthesis of the N-unsaturated inducer of the species is carried out in the following ways: 1. The synthesis of the N-unsaturated inducer of the species is carried out in the following ways: 3. L-4 - 6- In addition, the Grignard test was performed in the middle of the test, and the test was performed in the middle of the test. F-244 is an intermediate of antibiotic substances.